医药中间体合成-3hp医药中间体作用

CAS：148-24-3

分子式：C9H7NO

分子质量：145.16

熔点：72.5-74℃

中文名称：8-羟基喹啉；喔星；8-氢氧化喹啉；8-羟基氮杂萘

英文名称：8- Hydroxyquinoline；8-Quinolinol；Oxine；1-azanaphthalene-8-ol；8- chinolinol；8-hydroxy-chinolin；8-hydroxychinolin；8-oq；8-oxyquinoline；8- quinol

性状描述：白色针状结晶。熔点76℃，沸点266.6℃（100.3kPa）。易溶于乙醇、苯、氯仿、丙酮和稀酸，不溶于水。

生产方法：由邻氨基苯酚经环合反应制得。将甘油加入耐酸反应锅内，在搅拌下缓缓加入浓硫酸，同时将邻氨基苯酚；邻硝基苯酚依次加入，发烟硫酸先加入总量的65%。加热升温至125℃，停止加热，自然升温至140℃，待温度回降至136℃。将其余的发烟硫酸继续加入，温度保持在137℃。加酸结束后，保温4h，冷却至 100℃以下，抽入盛放10倍量水（按邻氨基苯酚计）的耐酸锅中，搅拌，加热至75-80℃，用30%的氢氧化钠溶液中和至pH为7-7.2。趁热放出沉淀物，冷却成块状，经减压升华，得8-羟基喹啉成品。

用途：该品是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体，包括喹碘仿；氯碘喹啉；双碘喹啉等。这类药物通过抑制肠内共生菌而发挥抗阿米巴作用，对阿米巴痢疾有效，对肠道外阿米巴原虫无影响。近年来国外报道本类药物能引起亚急性脊髓视神经病，故该药在日本和美国已禁用，双碘喹啉引起此病比氯碘喹啉较少见。8-羟基喹啉也是染料；农药的中间体。其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂；消毒剂和防霉剂。该品是化学分析的络合滴定指示剂。

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有害，因为三氯化铁中铁是正3价的，并且是重金属离子，所以会造成人体的蛋白质变性，就是我们所说的重金属中毒。但是我们人体内也有铁，那是因为人体内的铁是以正2价的形式存在于人体当中的，所以没有害处，并且正2价的铁还是血红蛋白的重要成分。所以三氯化铁对人体有害。

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苯环是特殊结构，介于单双键之间，不是真正双键，与烷烃类似，不能被高锰酸钾氧化，不与溴水加成。可萃取溴水中溴

苯的化学性质较稳定，对酸性KMnO4溶液和溴水均无反应。易燃，燃时有浓黑烟。苯的化学反应可分为三大类：取代反应，如硝化反应和磺化反应；加成反应，如在镍为催化剂作用下，苯跟H2反应生成环己烷；苯环破裂反应，如苯在V2O5催化剂作用和加热条件下，用空气氧化生成顺丁烯二酸酐：

通过这些反应，可由苯制成多种重要的化学中间体，它们是合成橡胶、塑料、纤维、洗涤剂、染料、医药、农药、炸药等的重要基础原料

苯

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苯

IUPAC中文命名

苯

常规

分子式 C6H6

SMILES C1=CC=CC=C1

分子量 78.11 g/mol

外观 无色透明易挥发液体

气味 有强烈芳香气味。12ppm浓度时可检测到油漆稀释剂气味

CAS号 71-43-2

RTECS号 CY1400000

IMDG规则页码 3185

UN编号 1114

性质

STP下的密度 0.8786 g/cm3

溶解度 0.18 g/ 100 ml 水

熔点 278.65 K (5.5 ℃)

沸点 353.25 K (80.1 ℃)

相态

三相点 278.5 ± 0.6 K

临界点 289.5℃

4.92MPa

熔解热

(ΔfusH) 9.84 kJ/mol

汽化热

(ΔvapH) 44.3 kJ/mol

燃烧热 3264.4 kJ/mol

危险性

闪点 -10.11℃(闭杯)

自燃 562.22℃

爆炸极限 1.2 - 8.0 %

摄取 可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。

吸入 可导致呼吸困难。严重者可能导致呼吸及心跳停止。

皮肤 变干燥，脱屑，皴裂，有的可能发生过敏性湿疹

眼睛 有刺激性。需用大量清水冲洗

处理方式

* 危险性:

o 遇热、明火易燃烧、爆炸。

* 人身保护:

o 防护手套，防护服，浓度过高须配带防毒面具

* 稳定性:

o 能与氧化剂强烈反应。不能与乙硼烷共存。

* 储存:

o 阴凉，通风。远离火种、热源。防止阳光直射。密封储存。防止静电

液体性质

标准生成焓

(ΔfH0液) 48.95 ± 0.54 kJ/mol

标准熵

(S0液) 173.26 J/mol·K

热容

(Cp) 135.69 J/mol·K (298.15 K)

若非注明，所有数据都依从国际单位制和来自标准温度和压力条件下。 参考和免责条款

苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。

化学上，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。

目录

[隐藏]

* 1 发现

* 2 结构

* 3 物理性质

* 4 化学性质

o 4.1 取代反应

+ 4.1.1 卤代反应

+ 4.1.2 硝化反应

+ 4.1.3 磺化反应

+ 4.1.4 烷基化反应

o 4.2 加成反应

o 4.3 氧化反应

o 4.4 其他反应

* 5 制备

o 5.1 从煤焦油中提取

o 5.2 从石油中提取

+ 5.2.1 催化重整

+ 5.2.2 蒸汽裂解

o 5.3 芳烃分离

o 5.4 甲苯脱烷基化

+ 5.4.1 甲苯催化加氢脱烷基化

+ 5.4.2 甲苯热脱烷基化

o 5.5 甲苯歧化和烷基转移

o 5.6 其他方法

* 6 分析测试方法

* 7 安全

o 7.1 毒性

o 7.2 可燃性

* 8 工业用途

* 9 苯的异构体

* 10 苯的衍生物

o 10.1 取代苯

o 10.2 多环芳烃

* 11 参看

* 12 参考文献

* 13 外部链接

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发现

凯库勒的摆动双键

放大

凯库勒的摆动双键

苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。1803年-1819年G. T. Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。

1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有人提出了其他的设想：

詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构；以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质，可由苯经光照得到。

1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。

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结构

苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。

6个p轨道形成离域大∏键的电子云

放大

6个p轨道形成离域大∏键的电子云

碳数为4n+2(n是自然数)，且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯，苯就是[6]-轮烯。

苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08?，C-C键长为1.40?，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，说明碳原子都采取sp2杂化。这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。于是6个轨道重叠形成离域大∏键，现在认为这是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。

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物理性质

苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重，。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。

苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。

在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程（antoine）计算：

\lg P = A - {B \over C + t}

其中：P 单位为 mmHg, t 单位为 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205

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化学性质

苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。

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取代反应

苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。

苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。

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卤代反应

苯的卤代反应的通式可以写成：

PhH + X_2 \to PhX + HX

反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。

以溴为例：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。

FeBr_3 + Br^- \to FeBr_4^-

PhH + Br^+ + FeBr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr

在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。

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硝化反应

苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯：

PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O

硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。

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磺化反应

用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。

H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O

苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。

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烷基化反应

在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯：

PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5

在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。

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加成反应

苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。

C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}

此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。

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氧化反应

苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。

2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O

但是在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）

2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O

这是一个强烈的放热反应。

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其他反应

苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。

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制备

苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。

直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。

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从煤焦油中提取

在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。

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从石油中提取

在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。

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催化重整

重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。

在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂 - 铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。

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蒸汽裂解

蒸汽裂解是由乙烷,丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油,重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。

裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。

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芳烃分离

从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。

* Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。

* Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为99.9%。

* Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为99.9%。

* IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%。

* Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率98.8%，其中苯的收率为100%。

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甲苯脱烷基化

甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。

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甲苯催化加氢脱烷基化

用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行：

Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4

根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法：

* Hydeal法：由Ashiand & refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力3.43-3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。

* Detol法：Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达99.97%。

* Pyrotol法：Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力0.49-5.4MPa。

* Bextol法：壳牌公司开发。

* BASF法：BASF公司开发。

* Unidak法：UOP公司开发。

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甲苯热脱烷基化

甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。

* MHC加氢脱烷基过程：由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力0.98MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度99.99%。

* HDA加氢脱烷基过程：由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力3.43-6.85MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。

* Sun过程：由Sun Oil公司开发

* THD过程：Gulf Research and Development公司开发

* Monsanto过程：孟山都公司开发

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甲苯歧化和烷基转移

随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术，主要反应为：

甲苯歧化和烷基转移反应

这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。

* LTD液相甲苯岐化过程：美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上

* Tatoray过程：日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力2.94MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。

* Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发.使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。

* TOLD过程：日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。

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其他方法

此外，苯还可以通过乙炔加成得到。反应方程式如下：

\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6

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分析测试方法

气相色谱和液相色谱可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。

对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。

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安全

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毒性

参看苯中毒

由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。

苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。

长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。

妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。

对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。

接触限值：

* 中国 MAC 40 mg/m3(皮)

* 美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3

毒性：

* LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)

* LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）

当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。

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可燃性

由于苯可以在空气中燃烧，因此它一般都被定为危险化学品。例如在中华人民共和国《危险货物品名表》（GB 12268-90）中，苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且由于它的挥发性，可能造成蒸气局部聚集，因此在贮存，运输时一般都要求远离火源和热源，防止静电。

由于苯的冰点比较高，在寒冷天气中运输会有困难，但是加热熔化会带来危险性。

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工业用途

早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。

苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。

苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：

* 苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯

* 与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚

* 制尼龙的环己烷

* 合成顺丁烯二酸酐

* 用于制作苯胺的硝基苯

* 多用于农药的各种氯苯

* 合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯

此外还可以用来合成氢醌，蒽醌等化工产品。

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苯的异构体

* 杜瓦苯

* 盆苯

* 休克尔苯

* 棱柱烷

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苯的衍生物

下面是一些有代表性的苯的取代物或与苯结构相似的物质。

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取代苯

烃基取代

* 甲苯

* 二甲苯

* 苯乙烯

含氧基团取代

* 苯酚

* 苯甲酸

* 苯乙酮

* 苯醌

卤代

* 氯苯

* 溴苯

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多环芳烃

* 联苯

* 三联苯

* 稠环芳烃

o 萘

o 蒽

o 菲

o 茚

o 芴

o 苊

o 薁

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参看

* 芳香性

* BTX

* π键

* 粗苯

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参考文献

1. 中国石化北京化工研究院，《常用危险化学品安全数据卡》（内部材料），2004年

2. 魏文德主编，《有机化工原料大全》第三卷，化学工业出版社，1994年，p358-381, ISBN 7-5025-0684-5

3. (英)汉考克(Hancock,E.G.)主编，《苯及其工业衍生物》，化学工业出版社,1982.11

4. US 3863310 (1975).

5. FR 1549188 (1972).

6. JP 45-24933 (1970).

7. GB 1241316 (1975).

8. US 3879602 (1983).

9. Wilson, L. D. "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III., Universal Oil Products Company, 1962

取自""

参考资料：

各种树脂型号用途

型 号 用 途 国内外对应牌号

XDA-4 提取分离维生素B12及多种抗生素 XAD-4 CAD40

XDA-16A XDA-16B 提取分离头孢霉素、阿维菌素、 亿维菌素等 XAD-16

D316 D311 LSD-318 链霉素精制、提取 ——

LSA-600 链霉素提取过程中替代122树脂进行脱色 ——

LSI-010 LSI-210 链霉素精制除灰分 ——

XDA-9 从土霉素废液中回收土霉素 ——

LSA-700 头孢菌素C的精制脱色（替代氧化铝） ——

CD180 提取分离丁胺卡那霉素等氨基糖甙类半合成抗生素 ——

D941 糖类等的提取、脱色， 抗生素及天然药物的脱色精制 ——

树脂牌号 类别 主 要 用 途

D101 LSA-20

XDA－5 LSA-30

XDA－6 HP-10 非极性 提取绞股兰总皂甙、*羊藿甙、三七总皂甙、罗汉果甙、人参总皂苷、西洋参总皂苷、葛根总黄酮、毛冬青总皂苷、蒺藜总皂苷、知母皂苷、芍药苷、橙皮苷、栀子苷、丹皮酚、色素、喜树碱等

LSA－40 LSA－21

LSA－10 LSA－33 中极性 提取黄酮、银杏内酯、大豆异黄酮、甜菊糖甙、人参皂甙、三七皂甙、绿原酸、原花青素、花色苷、广枣黄酮等

XDA－1 XDA－8

LSA－7 极 性 提取分离甜叶菊、茶多酚、蒽醌类、多酚类、咖啡因等

LSA－5B 活性高比表面 提取分离*羊藿甙等甙类、黄酮类、蒽醌、大黄酸、甘草酸类，维生素B12提取

LSI－004 LSD001 极 性 提取分离生物碱、氨基酸等

LSA-8 LSA-8B 提取分离大豆异黄酮、克林霉素磷酸酯等多种物质

LSD-632 LSA－700 LSD－300 LSD－263 LSD－280 绞股兰总皂甙、三七总皂甙、罗汉果总皂甙等中草药有效成分脱色；新霉素、庆大霉素、核糖霉素等氨基糖甙类抗生素脱色；制糖工业中脱除水溶性及醇溶性色素及杂质

废水处理专用树脂

XDA系列大孔吸附树脂主要用于处理染料、农药和医药及其中间体等生产废水。可用于吸附回收酚类、胺类、有机酸、硝基物、卤代烃等，如难以处理的1-萘胺、1-萘酚、2-萘酚、2，3-酸、1，2，4-酸及氧体、周位酸、氨基J酸等萘系中间体废水，间甲酚、对硝基酚钠、硝基苯、硝基氯苯、苯胺、对氨基二苯胺、邻苯二胺、苯乙酸和氟（氯）代甲苯等有机中间体的废水处理。

应用领域：

1） 2,3-酸生产废水的治理和资源回收

2） 1,4-二羟基蒽醌生产废水的治理与资源回收

3） 吐氏酸生产废水的治理和资源回收

4） 三甲基氢醌生产废水的治理和资源回收

5） 间甲酚生产废水的治理和资源回收

6） 对硝基苯酚生产废水的治理和资源回收

7） 聚酰胺生产废水的治理和资源回收

8） 苯乙酸生产废水的治理和资源回收

9） 2-萘酚生产过程中吹萘废水的治理和资源回收

10） 1,2,4-酸生产废水的治理与资源化

11） 苯甲醇生产废水的治理与资源化

12） 有机化工生产中付产盐酸的纯化

13） 去除氯化烃类物质（EDC杀虫剂）和酚及其衍生物

离子膜烧碱专用螯合树脂：

目前在工业上从饱和盐水中萃取Ca2+、Mg2+离子的螯合树脂有氨基膦酸型和亚氨基二乙酸型螯合树脂两种,LSC－500氨基膦酸螯合树脂是一种苯乙烯和二乙烯苯交联的具有弱酸性氨基膦酸活性基团的大孔结构螯合树脂，这种化学结构有利于与金属离子形成螯合物。与相应的LSC－100氨基羧酸树脂相比，氨基膦酸螯合树脂同特定的阳离子有更大的亲和性，同低原子量的阳离子形成更稳定的螯合物，因此，LSC－500氨基膦酸螯合树脂更适合于离子膜法烧碱制备二次盐水，而LSC－100氨基羧酸螯合树脂适合于去除重金属离子。

饮用水处理专用树脂：

LSI-106硝酸盐去除专用树脂

在人体内硝酸盐（NO3）会降解为亚硝酸盐(NO2)，亚硝酸盐会使血液中血红素凝结，这样就降低了机体内氧的输运能力，严重情况下，人的肌肤会发蓝，亚硝酸盐的存在还易使机体发生癌变。许多国家对饮用水要求硝酸盐含量不得大于10ppm（以氮计）。

由于化肥在农业生产中的使用，许多地方存在水源中硝酸盐严重超标问题。蓝晓科技LSI-106树脂对饮用水中的硝酸盐具有高的选择性，其它离子的存在不影响硝酸盐的去除效果。

LSI-106树脂对硝酸盐的去除效果在95%以上，并可反复使用，用盐水就可使其得到很好再生。

LSI-106树脂性能指标：

外观 乳白色不透明球状颗粒

含水量 45-55%

质量全交换容量 ≥1.80mmol/g?d

体积全交换容量 ≥0.65mmol/ml

湿真密度 1.03-1.10g/ml

湿视密度 0.65-0.75g/ml

粒度范围（0.315~1.25mm） ≥95%

LSC-800硼去除专用树脂

硼在水中通常以硼酸形式存在，饮用水中的硼对人体有着十分严重的危害，通常认为饮用水中硼的含量要小于0.5ppm。

海水通过反渗透制备饮用水时，因为膜对硼的截流能力很有限，所制得的水存在硼超标问题。此外，一些特殊地区的水源也存在硼超标问题。

蓝晓科技LSC-800树脂对水中的硼具有高度选择性，可在众多离子存在的情况下选择性去除硼，使水中硼含量降至0.1ppm以下。

LSC-800树脂性能指标：

外观 白色不透明球状颗粒

含水量 45-55%

全交换容量 ≥2.60mmol/g?d

理论硼交换容量 ≥5.0mg/ml湿树脂

湿真密度 1.02-1.18g/ml

湿视密度 0.65-0.75g/ml

粒度范围（0.315~1.25mm） ≥95%

催化树脂：

树脂牌号 国外树脂对应牌号 用 途

LSI-600 用于酯化、烷基化、MTBE、双酚A、烷基酚等反应

LSCA-10 Indion 130Amberlyst 15 用于酯化及烷基化反应

LSCA-20 Indion 130MAmberlyst 15 用于MTBE

LSCA-30 Indion 140 用于有机反应如：酯化

LSCA-40 Indion IPSO 用于乙酸丁酯、乙酯甲酯、烯醇制造。

LSCA-50 Indion 170Amberlyst 31 双酚A

LSCA-60 Indion 180Lewatit 2411 烷基酚

螯合树脂是一类能与金属离子形成多配位络和物的交联功能高分子材料。与离子交换树脂相比，螯合树脂与金属离子的结合力更强，选择性也更高，可广泛应用于各种金属离子的回收分离、氨基酸的拆分以及湿法冶金、公害防治等方面。

树脂牌号 树脂名称 用 途 国外树脂对应牌号

LSC-200 硫脲树脂 分离富集贵金属Au、Pt、Pd等 Bayer TP214 Purolite S920

LSC-400 巯基树脂 除汞专用 ——

LSC-500 胺基膦酸树脂 离子膜法烧碱制备二次盐水、 湿法冶金 Bayer TP260 Rohm & Haas IRC467

LSC-100 胺基羧酸树脂 选择性吸附二价金属离子 Bayer TP207 Rohm & Haas IRC718

树脂牌号 用 途

LSA-5 双氧水去有机碳

LSI-101 双氧水去离子

LSI-106 饮用水去除硝酸盐氮，高选择性，再生安全简便

LSA-8 氢溴酸去除有机物

LSI-296 氢溴酸脱色

LSI-396 盐酸除铁

丙烯酸系阴离子交换树脂

树脂牌号 特点 主要用途 国内外对应牌号

LSD-958 抗有机污染能力强，能够可逆地吸附和洗脱大分子有机物，在高有机质含量的溶液中仍保持良好的离子交换性能 抗生素精制，糖液脱色，非水体系脱酸、脱色，也可在水处理装置中用作有机物清扫剂 IRA-958

LSI-960 高交换容量，抗有机污染性能强，可在高COD水质的水处理装置中应用，工作交换容量高，水耗低，易于复苏 纯水制备，非水溶液脱酸、脱盐 A850

LSI-867 优异的抗有机污染性能，易于复苏,正洗水耗低 抗生素纯化、柠檬酸等脱盐，糖精制 IRA-67

LSD-868 优异的抗有机污染性能，易于复苏,正洗水耗低 头孢菌素等抗生素的提取、精制，生化产品的脱色，工业过程脱酸 D845 IRA-68

LSD-831 高交换容量，易于复苏，可在有机介质中使用 工业过程脱酸，钼、钨提取分离 D311

LSD-835 高交换容量，抗有机污染能力强 抗生素及天然药物的脱色精制，食品工业脱色、脱盐 D941

水处理用惰性树脂

项 目 S-TR FB YB

粒度 % （0.71-0.90mm）≥98.0 （1.50-3.00mm）≥95.0☆ （0.40-0.90mm）≥95.0☆

湿视密度 g/ml 0.67-0.72 0.12-0.55 0.66-0.70

湿真密度 g/ml 1.14-1.17 0.25-0.80 1.04-1.05

☆ 干筛数据

食品专用系列树脂

应用于浓缩果蔬汁（苹果、梨、菠萝等）的加工处理过程，在显著提高果蔬汁产品的色值、透光率、浊度等指标的同时，还能有效去除其中的棒曲霉素、农残等有害物质。

树脂牌号 功 能

LSA-800B 有效去除棒曲霉素、农残等有害物质，提高色值、透光率等理化指标，处理后的果蔬汁色值贮存稳定性好

LSA-800LSA-800C 提高色值、透光率等理化指标，部分去除棒曲霉素等有害物质，色值贮存稳定性较好

LSA-500 配合树脂处理工艺，调整前期果汁

LSA-600 柑橘类果汁苦味物质脱除

XDA-600 提高色值、透光率等理化指标，有效去除棒曲霉素等有害物质，适用于梨汁

LX-100LX-200LX-300LX-400 适用于以苹果汁、梨汁、葡萄汁、菠萝汁为原料生产天然果汁果糖，产品具有优异的稳定性

LSI-100 脱除果蔬汁中的重金属离子

LSI-200 脱除果蔬汁中的硝酸根等有害离子

LSI-300 用于处理钠离子超标果汁

柑橘汁脱苦/脱酸

树脂牌号 功 能

LSA-800B 有效去除棒曲霉素、农残等有害物质，提高色值、透光率等理化指标，处理后的果蔬汁色值贮存稳定性好

LSA-800LSA-800C 提高色值、透光率等理化指标，部分去除棒曲霉素等有害物质，色值贮存稳定性较好

LSA-500 配合树脂处理工艺，调整前期果汁

LSA-600 柑橘类果汁苦味物质脱除

XDA-600 提高色值、透光率等理化指标，有效去除棒曲霉素等有害物质，适用于梨汁

LX-100LX-200LX-300LX-400 适用于以苹果汁、梨汁、葡萄汁、菠萝汁为原料生产天然果汁果糖，产品具有优异的稳定性

LSI-100 脱除果蔬汁中的重金属离子

LSI-200 脱除果蔬汁中的硝酸根等有害离子

LSI-300 用于处理钠离子超标果汁

a) “天然果汁果糖生产技术”属国内首创，填补了国内空白

b) b) 白酒除浊、去除固形物以及啤酒的脱色稳定

c) 蜂蜜产品超标抗生素的处理

d) 糖、味精等的脱色、精制

类 别 型 号 功 能

蜂蜜处理专用系列 LSI-1 脱除蜂蜜中超标抗生素、提高色值

LSI-2

LSI-3

酒处理专用系列 XDA-10 白酒脱除高级脂肪酸酯类物质

XDA-20 白酒去除固形物

XDA-60 改善啤酒口感、色泽，增加稳定性，替代PVPP

其它专用树脂 LSA-8 木糖脱色