喹吖啶酮类颜料-喹吖啶酮的合成

有机颜料的分类

有机颜料品种繁多，有多种方法可对它们进行分类。较为常用的分类法有：

　有机颜料的分类　按色谱不同进行分类，这样颜料被分为：黄、橙、红、紫、棕、蓝、绿色颜料等;

　有机颜料的分类　按颜料的功能性进行分类，这样颜料被分为：普通颜料、荧光颜料、珠光颜料、变色颜料等;

　有机颜料的分类　按应用对象进行分类，这样颜料被分为：油漆和涂料专用颜料，油墨专用颜料，塑料和橡胶专用颜料，化妆品专用颜料等。

按颜料分子的发色体可大致将颜料分为偶氮类颜料和非偶氮类颜料两大类。

一、偶氮类颜料

在这类颜料中，可根据颜料分子中所含有的偶氮基数目，或是重氮组分及偶合组分的结构特征进一步进行分类。

单偶氮**和橙色颜料

单偶氮**和橙色颜料是指颜料分子中只含有一个偶氮基而且它们的色谱为**和橙色，组成这类颜料的偶合组分主要为乙酰乙酰苯胺及

其衍生物和吡唑啉酮及其衍生物。

单偶氮**和橙色颜料的制造工艺相对较为简单，品种很多，大多具有较好的耐晒牢度，但是由于分子量较小及其他原因，它们的耐溶剂

性能和耐迁移性能不太理想。单偶氮**和橙色颜料主要用于一般品质的气干漆、乳胶漆、印刷油墨及办公用品。典型的品种有汉沙黄10G

(C.I.颜料黄3)

双偶氮颜料

双偶氮颜料是指颜料分子中含有两个偶氮基的颜料。这类颜料的生产工艺相对要复杂一些，色谱有**、橙色及红色，它们的耐晒牢度不

太理想，但是耐溶剂性能和耐迁移性能较好。主要应用于一般品质的印刷油墨和塑料，较少用于涂料。典型的品种有联苯胺黄(C.I.颜料黄12)

萘酚系列颜料

从化学结构上看，萘酚系列颜料也属于单偶氮颜料，只是它们以萘酚为偶合组分且色谱主要为橙色和红色，为将其与**、橙色的单偶氮

颜料相区分，故将其归类为?-萘酚系列颜料。它们的耐晒牢度、耐溶剂性能和耐迁移性能都较理想，但是不耐碱，生产工艺的难易程度同一

般意义的单偶氮颜料，主要用于需要较高耐晒牢度的油漆和涂料。典型的品种有甲苯胺红(C.I.颜料红3)

色酚AS系列颜料

色酚AS系列颜料是指颜料分子中以色酚AS及其衍生物为偶合组分的颜料。这类颜料的生产难易程度略高于一般的单偶氮颜料，色谱有黄、

橙、红、紫酱、洋红、棕和紫色。它们的耐晒牢度、耐溶剂性能和耐迁移性能一般，主要用于印刷油墨和油漆。典型的品种有永固红FR(C.I.

颜料红2)

偶氮色淀类颜料

这类颜料的前体是水溶性的染料，分子中含有磺酸基和羧酸基，经与沉淀剂作用生成水不溶性颜料。所用的沉淀剂主要是无机酸、无机盐

及载体。此类颜料的生产难易程度同一般的单偶氮颜料，色谱主要为**和红色，它们的耐晒牢度、耐溶剂性能和耐迁移性能一般，主要用于

印刷油墨。典型的品种有金光红C(C.I.颜料红53：1)。

苯并咪唑酮颜料

苯并咪唑酮颜料得名于所含的5-酰氨基苯并咪唑酮基团.

苯并咪唑酮类有机颜料是一类高性能有机颜料。尽管在化学分类上属于偶氮颜料，但是它们的应用性能和各项牢度却是其他偶氮颜料不能

相提并论的。苯并咪唑酮类颜料的色泽非常坚牢，适用于大多数工业部门。由于价格/性能比的原因，它们主要被应用于高档的场合，例如：

轿车原始面漆和修补漆、高层建筑的外墙涂料以及高档塑料制品等。典型的品种有永固黄S3G(C.I.颜料黄154)。

偶氮缩合颜料

这类颜料的分子结构看起来就象普通的双偶氮颜料，但它们是由两个含羧酸基团的单偶氮颜料通过一个二元芳胺缩合形成的。此类颜料的

生产工艺较为复杂，色谱主要为**和红色，它们的耐晒牢度、耐溶剂性能和耐迁移性能非常好，主要用于塑料和合成纤维的原液着色。典型

的品种有固美脱黄3G(C.I.颜料黄93)。

金属络合颜料

此类颜料是偶氮类化合物及氮甲川类化合物与过渡金属的络合物，已商业化生产的品种数较少。在与金属离子络合之前，这类偶氮化合物

及氮甲川化合物的颜色较为鲜艳，但一旦与金属离子络合，则生成的金属络合颜料色光要暗得多。络合的优点在于赋予偶氮类化合物及氮甲川

类化合物很高的耐晒牢度和耐气候牢度。现有的此类颜料所用的过渡金属主要是镍，钴、铜和铁，它们的色谱大多是**、橙色和绿色，主要

用于需要较高耐晒牢度和耐气候牢度的汽车漆和其他涂料。典型的品种有C.I.颜料黄150。

二、非偶氮类颜料

非偶氮类颜料一般指多环类或稠环类颜料。这类颜料一般为高级颜料，具有很高的各项应用牢度，主要用于高品位的场合。除了酞菁类颜

料外，它们的制造工艺相当复杂，生产成本也很高。

酞菁颜料

酞菁本身是一个大环化合物，不含有金属元素。典型的品种有酞菁蓝B(C.I.颜料蓝15)。

喹吖啶酮类颜料

喹吖啶酮颜料的化学结构是四氢喹啉二吖啶酮，但习惯上都称其为喹吖啶酮。

尽管喹吖啶酮颜料的分子量比酞菁颜料小得多，但它们像后者一样具有很高的耐晒牢度和耐气候牢度，因它们的色谱主要是红紫色，所以在商

业上，常称其为酞菁红。

硫靛系颜料

这类颜料具有很高的耐晒牢度、耐气候牢度和耐热稳定性能，它们的生产工艺并不十分复杂，色谱主要是红色和紫色，常用于汽车漆和高

档塑料制品。由于它们对人体的毒性较小，故又可作为食用色素使用。典型的品种有CosmeticPinkRC01(C.I.颜料红181)

蒽醌颜料

蒽醌颜料是指分子中含有蒽醌构造或以蒽醌为起始原料的一类颜料，它们也是一类较为古老的化合物，最初被用作还原染料。它们的色泽

非常坚牢，色谱范围很广，但是生产工艺非常复杂，以致生产成本很高。由于价格/性能比的因素，并非所有的蒽醌类还原染料都可被用作有

机颜料。

1.蒽并嘧啶类颜料典型的品种有C.I.颜料黄108：C.I.颜料黄108

2.阴丹酮颜料典型的品种有C.I.颜料蓝60：C.I.颜料蓝60

3.芘蒽酮颜料典型的品种有C.I.颜料橙40：C.I.颜料橙40

4.二苯并芘二酮颜料典型的品种有C.I.颜料红168：C.I.颜料红168

二恶嗪颜料

该类颜料的母体为三苯二恶嗪，它本身是橙色的，没有作为颜料使用的价值。它的9，10-二氯衍生物，经颜料化后可作为紫色的颜料使用

。现有的二恶嗪颜料品种较少，最典型的品种是永固紫RL(C.I.颜料紫23)。该颜料几乎耐所有的有机溶剂，所以在许多应用介质中都可使用且

各项牢度都很好。该颜料的基本色调为红光紫，通过特殊的颜料化处理也可得到色光较蓝的品种。它的着色力在几乎所有的应用介质中都特别

高，只要很少的量就可给出令人满意的颜色深度。

三、芳甲烷类颜料

甲烷上的三个氢被三个芳香环取代后的产物称作三芳甲烷。准确地说，作为颜料使用的三芳甲烷实际上是一种阳离子型的化合物，且在三

个芳香环中至少有两个带有氨基(或取代氨基)。这类化合物也较为古老，有两种类型，一是内盐形式的，即分子中含有磺酸基团，与母体的阳

离子形成内盐;另一种是母体的阳离子与复合阴离子形成的盐。它们的特点是颜色非常艳丽，着色力非常高，但是各项牢度不太好，色谱为蓝

、绿色，主要用于印刷油墨。典型的品种有射光蓝R(C.I.颜料蓝61)和C.I.颜料紫3。

　1，4-吡咯并吡咯二酮系颜料

1，4-吡咯并吡咯二酮系颜料(即DPP系颜料)是近年来最有影响的新发色体颜料，它是由Ciba公司在1983年研制成功的一类全新结构的高性

能有机颜料，生产难度较高。DPP系颜料属交叉共轭型发色系，色谱主要为鲜艳的橙色和红色，它们具有很高的耐晒牢度、耐气候牢度和耐热

稳定性能，但不耐碱。常单独或与其他颜料拼混使用以调制汽车漆，典型的品种有DPP红(C.I.颜料红255)。

喹酞酮类颜料

喹酞酮本身是一类较古老的化合物，但是作为颜料使用的历史不长，该类颜料具有非常好的耐晒牢度、耐气候牢度、耐热性能、耐溶剂性

能和耐迁移性能，色光主要为**，颜色非常鲜艳，主要用于调制汽车漆及塑料制品的着色，典型的品种有C.I.颜料黄138。

颜料从化学组成来说，可分为哪几类？

颜料红122呈非常鲜艳的蓝光红色，色光接近于品红。该喹吖啶酮衍生物的颜料品种具有优异耐迁移性，突出的热稳定性，给出纯净的蓝光红色或品红色。Hostaprint Pink E的比表面积为70m2/g，Hostaprint Pink E Tran的比表面积为100m2/g。主要用于高档汽车涂料、印墨与塑料，与钼铬橙拼色用于户外涂料及粉末涂料；用于PS、ABS着色，亦用于聚丙烯、聚酯的原浆着色，耐热280℃；有的能达到了450℃，用于高档印墨及层压塑料薄膜的包装印墨，有良好的耐灭菌处理性能。 用途： 主要用于塑料、树脂、橡胶、油漆、油墨高档塑料树脂，涂料印花，软质塑胶制品的着色。目前中国国内生产供不应销，国内企业开始大量外销。

颜料从化学组成上来说，可分为无机颜料和有机颜料。

无机颜料如：金属颜料、金属氧化物颜料、金属氧化物混相颜料、铬酸盐颜料、金属硫化物颜料、硅酸盐颜料、碳酸盐颜料；

有机颜料如：偶氮颜料、酞菁颜料、喹吖啶酮颜料、荧光颜料、珠光颜料、夜光颜料等。湖南巨发科技有限公司生产的环保无机颜料（钛镍黄、钛铬棕、钴蓝、钴绿、铜铬黑等）就属于金属氧化物混相颜料，而镉系颜料（镉红、镉黄）则属于金属硫化物颜料