大豆苷元-大豆甙元国内外研究现状分析

国家大豆科研中心研究员认为，在关于染料木素和大豆甙元的活性还存在很大争议的情况下，我们在实际应用中不必过于强调大豆异黄酮中各个组分的含量，因为在我们从大豆中提纯大豆异黄酮之前，经常食用大豆食品同样可以达到很好的效果。

一、大豆异黄酮有两种形态

一种是分子量大、活性低的配糖体异黄酮，肠道吸收率只达20%。

天然的大豆异黄酮大多含有糖基，不易被人体吸收，需经由肠内细菌分解产生无糖基的大豆异黄酮才易为人体吸收利用。

不同结构的异黄酮会有不同的活性与吸收率：配糖体异黄酮（Aglycone Form）：如Genistein、Daidzein，分子量较小，在人体肠道的吸收率大约可达到90%。非发酵性豆制品，如豆腐、豆干、豆浆所含的大豆异黄酮都是活性低的配糖体异黄酮，吸收率不高。

发酵豆制品包括味精、豆豉、腐乳和酱油等食品，这些豆制品除了含有大豆固有的优质营养，还含有丰富的去糖体异黄酮，它是大豆和豆腐中原有的异黄酮经发酵转化的，但比原有的异黄酮功能性更强，且更易吸收。

如果想要以萃取出的大豆异黄酮来做为保养，也必须区分保健产品中的异黄酮结构是否为发酵过的去糖体异黄酮形式。

二、大豆异黄酮的色泽

大豆甙和染料木甙是大豆异黄酮的两种主要活性成分，一般占总异黄酮含量的90%以上。纯大豆甙和染料木甙均呈灰白色或微白色，而商品大豆异黄酮一般纯度较低（以40%为主），含有其他杂质成分，因生产工艺的不同，颜色从**至浅**不等，个别生产厂家生产的产品略带红色。

大豆异黄酮产品的颜色与其内在品质并没有直接的关系，如果最终产品的剂型对颜色没有特别的限制，小百建议不必太关注产品的颜色，而应更多地注重产品的内在品质。

三、大豆异黄酮的气味和滋味

低纯度的大豆异黄酮产品一般都有较浓的豆腥味，而高纯度的大豆异黄酮产品就要淡得多，这是因为大豆异黄酮本身并不产生不良气味。低纯度大豆异黄酮中还含有很多杂质成分，而这些杂质成分中的中等碳链的羰基化合物和某些呋喃的衍生物是产生豆腥味的主要成分。另外，在大豆加工过程中也会产生一些豆腥味物质，主要是大豆中的不饱和脂肪酸在脂肪氧化酶的作用下被氧化、分解形成的异味化合物。 大豆异黄酮具有苦味、收敛性和干涩感觉，大豆异黄酮甙元比糖甙型大豆异黄酮具有更强的不愉快风味，尤其是染料木素和大豆甙元，因而在口服较高浓度的大豆异黄酮时，会对喉咙产生强烈的刺激作用。

大豆异黄酮的气味、滋味是我们在加工大豆异黄酮口服剂型时必须考虑的重要因素。

四、大豆异黄酮具有一定的热稳定性

大豆异黄酮中丙二酰基大豆异黄酮糖甙不耐热，在湿热情况下容易转化成相应的糖甙型异黄酮，糖甙型大豆异黄酮对热比较稳定，在2400C以上高温时才会发生分解。在大豆异黄酮生产过程中，大豆中含有的丙二酰基大豆异黄酮糖甙在湿热条件下已基本全部转化成糖甙型大豆异黄酮，因而商品大豆异黄酮主要是以糖甙的形式存在，对热比较稳定，只需在阴凉、干燥处保存即可，而不必采取特别的保护措施。

五、大豆异黄酮具有还原性

大豆异黄酮，特别是大豆异黄酮甙元，具有多酚羟基结构，如染料木素（Genistein） 和大豆甙元（Daidzein）分别含有三个酚羟基和二个酚羟基，因而具有较强的还原性和抗氧化能力，对体内脂质过氧化所引起的疾病，如高血脂、动脉粥样硬化、冠心病等均有一定的预防和治疗作用。

体外实验证明，大豆异黄酮具有较强的抗氧化能力，是良好的自由基清除剂，它能够形成稳定的自由基中间体从而阻断自由基反应，在抗血清脂质蛋白脂质过氧化方面，其作用效果甚至优于维生素E。

不过，另有实验研究了大豆异黄酮对低密度胆固醇（LDL）的抗氧化活性，结果显示，随着大豆异黄酮浓度的增加，抑制LDL氧化活性越强，这种抑制效果还受抗坏血酸的增强。进一步研究显示，大豆异黄酮的抗氧化活性机制不是通过消除自由基作用，因它与抗坏血酸协同作用时对过氧烷基自由基的消除活性几乎没有。经过探讨。他们提出大豆异黄酮是通过稳定LDL结构的完整性而发生抗氧化活性的。由于大豆异黄酮在血浆中的存在水平远低于其它抗氧化剂，如胡萝卜素、VE等，相对它们对抑制LDL氧化的贡献就小得多，因此如果大豆异黄酮与其它抗氧化剂合用，其效果就要好得多。有文献报道，大豆异黄酮与VE和VC配伍，不仅具有较好的抗氧化效果，而且对去除黄褐斑效果十分理想。

六、大豆异黄酮具有一定的弱雌激素活性

大豆异黄酮的母核结构（异黄酮结构）与雌激素的母核结构类似，因而具有与雌激素相似的分子结构，具有一定的弱雌激素活性，通过与雌激素受体的竞争性结合，有效地调节人体内雌激素水平，从而发挥类雌激素活性（提高体内雌激素水平，发挥雌激素活性增强效应）和抗雌激素活性（降低体内雌激素水平，发挥雌激素活性抑制效应）。

1、大豆异黄酮对人体雌激素水平的双向调节作用

大豆异黄酮作为一种外源性的类植物雌激素，其结合雌激素受体（ER）的能力仅为人体内内源性雌激素的千分之一，因而其雌激素活性相对于内源性雌激素而言要低得多。大豆异黄酮的这种弱雌激素活性，通过其与内源性雌激素对雌激素受体（ER）的竞争性结合，表现出对人体雌激素水平的双向调节作用。

无论是内源性雌激素，还是外源性雌激素，只有在它们与雌激素受体结合时才能发挥雌激素活性。当人体内的内源性雌激素水平较高时，大豆异黄酮通过竞争性结合部分雌激素受体，使一部分内源性雌激素不能结合到雌激素受体上，使其丧失活性，而大豆异黄酮的雌激素活性较内源性雌激素低很多，从而达到降低人体雌激素水平的效应，即抗雌激素活性。当人体内的内源性雌激素水平较低时，大豆异黄酮通过结合空余的雌激素受体，甚至激活部分雌激素受体并与之结合，从而达到提高人体雌激素水平的效应，即类雌激素活性。 大豆异黄酮在一定浓度下，究竟发挥类雌激素活性，还是抗雌激素活性，取决于很多因素，包括大豆异黄酮的局部浓度、内源性雌激素的浓度、组织器官中雌激素受体的数量、蛋白质吸附程度及代谢等。

目前利用较多的主要是大豆异黄酮的类雌激素活性，通过补充大豆异黄酮，提高中老年女性体内的雌激素水平，预防和治疗更年期综合症、骨质疏松等症状，同时在女性美容养颜方面发挥作用。

2、不同大豆异黄酮成分的雌激素活性

大豆异黄酮的分子结构特征与内源性雌激素雌二醇相似，包括一对羟基，具有相似的距离，以及存在一个酚环，后者对其吸附于雌激素受体起着决定性作用。但是大豆异黄酮不同活性成分之间分子结构的细微差别，也会导致它们之间雌激素活性的不同。染料木素（Genistein）较大豆甙元（Daidzein）多一个酚羟基，很多研究结果显示它的雌激素活性比大豆甙元要高。

尽管如此，目前关于大豆甙元与染料木素的活性还存在许多争议，因为在不同体系中的研究结果不一致。有研究认为，虽然染料木素的抗氧化活性和雌激素活性比大豆甙元高，但染料木素在小肠内容易被肠道微生物分解而降低生物利用率，其半衰期也较大豆甙元短，因而大豆异黄酮发挥生理活性的主要是大豆甙元。

皂甙的作用是什么

具有扩张血管，增加冠脉流量，降低血压，减慢心律和降低心肌耗氧量及抗心律失常作用，并且对金**葡萄球菌、大肠杆菌有显著的抑菌作用。能增加小鼠的体重和免疫器官的重量抗心律失常作用。雌激素样作用,治疗更年期综合症抗骨质疏松，抗雌激素活性，防治乳腺癌、子宫内膜炎抗缺氧作用，能显著延长常压耐缺氧条件下小鼠的存活时间。

如何判别大豆异黄酮质量的优劣？

1、多数皂苷能降低液体（水）的表面张力，具有起泡沫性质和乳化剂作用，能用作清洁剂。

2、个别皂苷有特殊的生理活性，如人参皂苷能增进DNA和蛋白质的生物合成，提高机体的免疫能力。

3、有些皂苷还具有抗菌的活性或解热、镇静等有价值的活性。

皂苷是一组结构多样的自然产生的化合物，主要发现在植物中,这些皂苷透出一股苦味，在水溶液中容易起泡沫。皂苷被认为对冷血动物是有毒的，对哺乳类动物的口服毒性却是很低的。在食品中天然存在的皂苷是无毒的，甚至可能对人类饮食有益。

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扩展资料：

注意事项：家庭自制豆浆需防皂甙中毒

豆制品营养丰富，包括蛋白质、必需脂肪酸、维生素、膳食纤维和多种植物化学物质。同时水分含量高，很容易滋生细菌，储藏不当容易变质。例如豆腐、豆浆、纳豆等生鲜豆制品，需要在4℃条件下冷藏保存。如果豆制品闻起来发酸，豆腐、豆干等豆制品摸起来黏滑，没有弹性，说明已经变质，不要再食用。

豆类含有一种叫皂甙的物质，当豆浆煮至80-90℃时会产生大量泡沫，形成“假沸”现象，此时应当开小火继续煮5-10分钟。如果立即关火，皂甙无法被彻底破坏，可能导致中毒，症状多为恶心、呕吐，严重者可呼吸困难，需送医院治疗。

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大豆皂甙的成分结构

目前大豆异黄酮市场比较混乱，主要表现为各种类型的大豆异黄酮鱼目混珠，产品质量良莠不齐，价格高低不一，给广大客户造成了极大的困惑和不便。我们根据多年的生产、销售实践经验和积累的专业知识，对目前市场上销售的各种类型的大豆异黄酮产品进行了简要的归纳和总结，以便客户能够清清楚楚、明明白白地购买到货真价实、物有所值的产品。大豆异黄酮有十二种成分，在商业贸易中大豆异黄酮的含量一般以六种大豆异黄酮成分的含量之和计算，这六种大豆异黄酮成分分别是：大豆甙（Daidzin）、黄豆黄甙(Glycitin)、染料木甙(Genistin)、大豆甙元(Daidzein)、黄豆黄素(Glycitein)、染料木素(Genistein)。其中前面三种成分属于糖甙型，后面三种成分属于游离型，在天然大豆中，大豆异黄酮主要以糖甙型形式存在，游离型形式的含量很低，一般不超过总含量的15%。不同大豆异黄酮成分的生理活性不同，一般认为大豆甙、大豆甙元、染料木甙、染料木素是大豆异黄酮的主要活性成分，目前尚没有见到有关黄豆黄甙和黄豆黄素生理活性的报道，所以在一般情况下，要求黄豆黄甙、黄豆黄素的含量比较低，而其他四种活性成分的含量则要求比较高。归纳而言，市场上销售的大豆异黄酮主要有以下几种：1、从豆粕中纯天然提取的大豆异黄酮此类大豆异黄酮是以大豆榨油厂生产的副产品脱脂豆粕为原料生产的，六种大豆异黄酮成分中染料木甙（Genistin）、染料木素(Genistein)、大豆甙(Daidzin)、大豆甙元(Daidzein)的含量较高，占总含量的90%以上，而且主要是以糖甙型的形式存在。虽然由于豆粕大豆异黄酮的含量很低，提取技术要求高，生产成本高，因而这种大豆异黄酮销售价格也比较高。但由于其主要活性成分的含量很高，效果很好，性价比高，因而仍然是市场上销售的主要品种，深受广大客户的欢迎。2、从胚芽中纯天然提取的大豆异黄酮此类大豆异黄酮是以大豆蛋白厂生产的副产品大豆胚芽为原料生产的，六种大豆异黄酮成分中黄豆黄甙(Glycitin)、黄豆黄素(Glyciteiin)的含量很高，一般占到总异黄酮含量的40%以上，因而与同规格的从豆粕中提取的大豆异黄酮相比，虽然总的异黄酮含量相同，但真正有生理活性的大豆异黄酮成分的含量却相差很大。由于大豆胚芽中大豆异黄酮的含量相对较高，是豆粕中异黄酮含量的10倍，因而现在有很多生产厂家在生产这类大豆异黄酮产品，以较低的价格冲击市场。3、上述二种提取物的混合物此类大豆异黄酮是上述1、2二种大豆异黄酮的混合物，是一种折衷的方案，产品质量介于二者之间，价格介于二者，性价比也介于二者之间。目前，这种规格的产品对客户造成的困惑最大，因为它的六种成分的组成比例与典型的从豆粕和从胚芽中提取的大豆异黄酮都不同，而且生产厂家往往借此冒充从豆粕中提取的大豆异黄酮产品。4、天然提取与化学合成的掺合物理此类大豆异黄酮是由低含量的纯天然提取的大豆异黄酮与纯度很高的人工合成的大豆异黄酮按照一定比例掺合而成。由于大豆异黄酮的六种成分中只有大豆甙元和染料木素可以人工合成，因此这类产品中大豆甙元和染料木素的含量比较高，报价也很低，甚至低于由大豆胚芽中提取的大豆异黄酮产品的价格。5、从其它植物中提取的大豆异黄酮目前，大豆异黄酮中的多个组分都可以从其他植物中提取，市场上的大豆异黄酮产品，特别是高纯度的大豆异黄酮，有些掺加有从其他植物中提取的大豆异黄酮组分。这类大豆异黄酮各个组分的组成比例与从豆粕中提取的大豆异黄酮基本一致，很难从各个组分的组成比例上分辨出来，因而识别难度最大。但由于从其他植物中提取的异黄酮的生理活性与从豆粕中提取的大豆异黄酮有较大的差距，因而可以从产品长期的应用效果上分辨出来。为了更好地鉴别大豆异黄酮产品质量的优劣，我们可以从以下几个方面具体考察：1、产品的色、香、味纯天然提取的大豆异黄酮产品依生产工艺、产品含量的不同颜色从**到浅**不等，闻起来有大豆的香味，尝起来有苦涩的味道。2、详细的检测报告3、供应商的诚信度和技术实力虽然我们可以通过一些指标和手段来鉴别大豆异黄酮产品质量的优劣，但由于知识的局限性和信息的不对称，我们不可能对所有类型的大豆异黄酮产品都能做出正确的判断，因而供应商的诚信度和技术实力，特别是持续的技术开发能力，是我们在采购产品是必须考虑和重视的因素。

大豆甙元的概述

皂甙是由皂甙元( sapogenins) 和糖、糖醛酸或其他有机酸组成。皂甙结构复杂， 极性大，存在同一植物中的皂甙大多结构接近。组成皂甙的糖常见的有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖及其他戊糖类。根据其化学结构可分为三萜皂甙和甾体皂甙两大类。三萜又可分为四环三萜和五环三萜，而以五环三萜为常见。甾体皂甙的皂甙元是由27个碳原子组成，其基本骨架称为螺旋甾烷( spirastane ) 及其异构体异螺旋甾烷( isospirostane) ，在植物中发现的甾体皂甙元有近百种。皂甙元与不同的糖结合及其结合部位的不同构成了多种皂甙。

日本的Kitagawa等和Kudou等分别详细地研究了大豆中的皂甙类物质，并对分离到的大豆皂甙进行命名。Kitagawa等确认大豆中存在以大豆皂甙原B ( soyasapogenol B ) 为配基的大豆皂甙Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ型5种， 以及以大豆皂甙原A为配基的大豆皂甙A1、A2、A3、A4、A5以及A6等6种。如果操作条件温和，还可分离到C-22末端糖链全乙酰化的A系列大豆皂甙，Kudou等把此类成分命名为Aa-Ah。在发现DDMP大豆皂甙之前， 以大豆皂原B为配基的B系列大豆皂甙分别命名为Ba、Bb、Bb’、Bc以及Bc’，而以大豆皂原E为配基的E系列命为Bd和Be。

产品名称：大豆甙元

英文名称:Daidzein

别 名：大豆素；黄豆苷元；大豆黄酮；4,7-二羟基异黄酮

分子式、分子量及结构式：C15H10O4；254.24

CAS# ：486-66-8

EINECS号：207-635-4

分子式：C15H10O4

分子量：254.2375

产品来源：豆科植物红车轴草Trifolium pretense L.全草，紫苜蓿dicago sativa L.全草，葛Pueraria lobata (Willd)Ohwi根，大豆Glycine max(L.) Merr的种子。

产品化学成分：葛根含大豆甙元（daidzein），大豆甙（daidzin），葛根素（puerarin）， 4'- 葛根素（4’-methoxypuerarin），大豆甙元-4’，7-二葡萄糖甙（daidzein-4’，7-diglucoside），大豆甙元-7-（6-O-丙二酰基）-葡萄糖甙daidzein-7-（6-O-malonyl）-lucoside，染料木素（genistein）等，又含多量淀粉(新鲜葛根中含量为19～20%)。

甘葛藤的干根含淀粉37%。 三裂叶野葛藤的根部含淀粉15～20%。

检测方法： HPLC