三溴丙炔-三溴丙酮有毒吗会致癌吗为什么

2024-10-15 14:40:57

三溴丙炔-三溴丙酮有毒吗会致癌吗为什么

苯合成1,3,5-三溴苯方法：

1、苯和硝酸在浓硫酸的作用下加热，生成硝基苯。

2、硝基苯在铁和浓盐酸的作用下，被还原为苯胺。

3、苯胺和溴水反应，生成2，4，6-三溴苯胺。

4、2，4，6-三溴苯胺在低温下和硝酸钠及稀硫酸反应，得到2，4，6-三溴苯的硫酸重氮盐。

5、重氮盐和次磷酸反应，生成1，3，5—三溴苯。

苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，其密度小于水，具有强烈的芳香气味。苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃。苯比水密度低，密度为0.88g/cm3，但其分子质量比水重。

苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强，除甘油，乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶.除碘和硫稍溶解外，无机物在苯中不溶解。

苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2%。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。

扩展资料：

苯的工业用途

苯是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。

苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。

苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：

苯经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫剂等的原料。大约10%的苯用于制造苯系中间体的基本原料。

苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯；

苯与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚；

制尼龙的环己烷；

合成顺丁烯二酸酐；

用于制作苯胺的硝基苯；

多用于农药的各种氯苯；

合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯。

合成氢醌，蒽醌等化工产品。

百度百科-苯

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现有的鼠类防制方法，大体可分为器械法、药物法、生物法和生态法四大类。从本病疫区灭鼠的要求衡量，药物法中的毒饵灭鼠应用最广，而生态法中的各项防鼠措施对于降低人群发病率十分重要；各类方法应取长补短，综合利用。选择和评价灭鼠方法的标准是：①效果好，可把鼠密度降到很低水平；②收效快，能够及时控制疾病的发生；③工效高，有利于大面积同时行动；④支出省，可在大范围内推广；⑤灭鼠过程中人与鼠直接接触少时，HV意外感染率低。

1.器械灭鼠法

器械灭鼠法的优点是：①对人、畜比较安全，不污染环境；②简单易行，便于推广；③可以得到鼠或活鼠，供监测或研究使用，亦有利于减少尸臭发生。缺点是：①同种捕鼠器连用时效果迅速下降；②工效较低；③剩余鼠密度高；④效果随使用者的熟练程度而有较大差异。

在本病疫区灭鼠工作中，捕鼠器械常作为密度调查、考核灭鼠效果和获取检验材料的工具；在毒饵灭鼠后，也可用于巩固灭鼠成果。

1.1常用捕鼠器

（1）鼠夹：应用最广的捕鼠器型号很多。常以木板或铁板为主体，架以铁丝环，利用弹簧钠丝的弹压作用，夹住触动诱饵钩的鼠类。捕鼠时，应根据捕获对象的大小，确定鼠夹型号。捕褐家鼠宜用大型，捕黑线姬鼠可用中型。若用大型夹捕小家鼠，宜在铁丝环中间加一根铁丝。有诱饵板的鼠夹，使用时也可不用诱饵，而将诱饵板置于鼠道上。

（2）鼠笼：是常用的捕活鼠工具，多用铁丝编制，也可用木板钉制或使用竹筒。笼为长方型或圆形。铁丝笼的网眼应小于0.5cm。鼠笼的捕获率较低；但有的捕鼠笼可连续捕鼠，适于鼠类密集的场所使用。因捕到的是活鼠，鼠体寄生虫的逸散问题不如鼠夹严重。

（3）三角闸：闸体用竹、木或粗铁丝制成，以竹弓或弹簧等作为击发动力。较常见的木闸用法是：将闸棍往上拉起，顶紧竹弓，闸棍活动端连接的小木棍支在竖横梁铁钉上，用小木棍另一端连接的木别棍，别住游离木别棍，即可捕鼠。

（4）压板：将绳缚在木柱或树干上，另一端套住小木棍，小木棍的另一端被横绑在石板上的小绳拉住。食饵缚在靠近小木棍处的麻绳上。鼠把食饵一拉，石板即压下。

（5）电子猫：型号很多，都是高压（1000V以上）电网，但电流甚小。使用时，将电线布放在鼠类必经或常到之处，电线离地面1~3cm，必须拉紧。布网后专人值班，在电子猫发出击中的光、电信号时，立即捕捉昏迷中的老鼠，妥善处理。为了安全，应严禁直接从照明或动力电源上自行拉裸线捕鼠。

（6）粘鼠板：将高分子聚合物或其他粘性强的胶体涂在纸板上，布放在鼠类活动处，可将踏上粘鼠板的老鼠粘住。

捕鼠器的种类还有很多，但无论哪种，都应该适合主要捕杀对象的生态特点和我们的工作要求，要提高针对性。

1.2捕鼠器的使用：对于需用诱饵的捕鼠器，应选用新鲜诱饵，使用当地易得而鼠类又急需或已习惯者，并定期更新。捕鼠器需放在鼠类经常活动或觅食的地方，有的还必须放在洞中。在室内布放时，如沿墙布放，应将笼口或夹端面向墙根使成直角。为了克服家鼠新物反应，也可上饵而不支起，待鼠适应后再支好捕鼠器。

为提高捕鼠效果，降低剩余鼠密度，应集中较多的捕鼠器同时布放，甚至彩多种诱饵，任鼠选食。在连续数天捕不到鼠时，宜将捕鼠器撤走。切忌长期空放。

捕鼠器应在鼠的活动高峰前布放。若无碍于非靶动物，也可连续布放，定期检查。必要时适当伪装捕鼠器。但从提高效果考虑，捕鼠器在捕到鼠后不应清洗，更不宜用难闻的消毒剂。如从消毒的角度考虑应该消毒，则尽量用无味的消毒方法，否则影响捕鼠器的灵敏度（如高温处理鼠夹会损坏弹簧）。

2.药物灭鼠法

肠道毒物和熏蒸毒物均可用于灭鼠。肠道毒物常制成毒饵使用，其主要优点是：①效果好，通常可消灭鼠群的80％以上；②工效高，适合大面积同时行动；③支出少；④使用方便等。主要缺点是：可能误伤非靶动物或污染环境。熏蒸灭鼠的主要优点是：①收效快，适合疫区紧急处理；②人和老鼠及其体外寄生虫的接触机会少，不会导致疾病扩散；③对非靶动物比较安全。主要缺点是：支出较多，工效较低，并非处处能用等。

2.1毒饵灭鼠法

（一）常用灭鼠药：目前使用的肠道灭鼠药有急性和慢性两大类。只需服药一次可奏效的为急性灭鼠剂，或速效药；需连续几天乳药效果才显著为慢性灭鼠剂，或缓效药。慢因效果好，对非靶动物安全而使用甚广。

根据国家规定，只能使用本国有关部门已经批准注册的灭鼠剂，使用明令禁用的或未经批准的毒鼠药均属非法。

1）磷化锌：本品为灰黑色完沉重粉末，有蒜味，有溶于水，有亲油性。干燥时稳定，但受潮后缓慢分解，遇无机强酸则迅速反应，放出磷化氢气体。它主要作用于神经系统，破坏化谢。鼠中毒后食欲减退，活动减少，常常后肢麻痹而后亡。它作用快，是速效药。

磷化锌对各种鼠的口服LD50在20~50mg/kg之间，对不同动物毒力的差异不大，禽类稍敏感。它一般不会透过皮肤吸收，亦不易积蓄中和引起耐药性。因其气味特殊，易招致拒食，不宜连续使用。

它对鼠的适口性良好，首次使用往往效果满意。它可以引起二次中毒，但人不易误食。

2）毒鼠磷：为白色粉末或结晶，难溶于水，微溶于苯和乙醇，易溶于二氯甲烷。纯品无明显气味，在干燥状态下比较稳定。它进入鼠体后，抑制神经组织和红细胞内的胆碱酯酶，导致乙酰胆碱过分积聚，使平滑肌兴奋，心血管抑制，腺体分泌增加，瞳孔缩小，心率增加，血压上升。

它对多种鼠的LD50在10~20mg/kg之间，但对鸡却高达1800mg/kg。它对敏感动物能经皮肤吸收，其作用有十余小时的潜伏期，但发病后迅速亡。有蓄积中毒作用，二次中毒的危险性低于磷化锌。

它对鼠的适口性较好，毒性个体差异小，较难引起拒食和耐药性。效果一般良好。

它的类似物溴代毒鼠磷在理化性质、毒理作用、灭鼠效能等方面均和毒鼠磷相近。

其他曾用于灭鼠的急，氟乙酰胺、毒鼠强已被明令禁用，其它未获批准的药物亦不应使用。

3）杀鼠灵：为白色或无色结晶，难溶于水，但易溶于碱液而成钠盐。无臭无味。它是典型的慢，其毒力和服药次数相关。服药一次，只有在剂量相当大时才能致，多次服药时，则虽各次服药总量远低于一次服药的致量，亦能致鼠类。它破坏鼠类血液的凝固能力，并损伤毛细血管，引起内出血，以致贫血、失血，终致亡。它作用慢，服药4~6天为亡高峰，少数于20天后，加大剂量并不能相应地加速亡。

4）敌鼠钠：为土**结晶或粉末，纯品无臭无味，溶于乙醇、丙酮，稍溶于沸水，稳定。

敌鼠亦为**，不溶于水。它的毒理作用和杀鼠基本相同。

敌鼠钠对鼠的毒力强于杀鼠灵，尤其是急性和慢性毒力之差，远小于杀鼠灵。故投饵次数可减少。但其适口性不及杀鼠灵。

敌鼠钠对鸡、鸭、牛、羊的毒力较小，对猫、兔、狗较大，对人的毒力亦较强，不如杀鼠灵安全。

5）杀鼠迷：本品为略带乳**的结晶或粉末，无臭无味，不溶于水，微溶于苯和，溶于丙酮和乙醇，比较稳定。其毒理作用和杀鼠灵类似，但对杀鼠灵的抗药鼠仍有较好的杀作用。

杀鼠迷的毒力强于杀鼠灵，有效谱广，家野鼠均适用。其适口性好，效果也好，但对禽类不太安全。

6）氯敌鼠：本品为**针状结晶或粉末，无味，不溶于水，溶于丙酮和等，在植物油中也有一定的溶解度。比较稳定。毒理作用和杀鼠灵类似，但毒力更强，急性和慢性毒力之差更小。因急性毒力强，可减少投药次数，适用于野外。它对人、畜比较安全，对鼠适口性较好。常用其油溶液配成毒饵。

以上四种慢均被视为第一代抗凝血灭鼠剂。下列慢则为第二代产品：

7）溴敌隆：为白色结晶或粉末，无臭无味，几乎不溶于水，溶于丙酮、乙醇，比较稳定。其主要作用和杀鼠灵类似，但能消灭已对杀鼠灵产生抗性的老鼠。它的毒力强，尤其是急性毒力甚强，故可减少投饵次数，作用速度仍与第一代药物相近。可用于家鼠和野鼠。它适口性好，对猫、狗、猪的威胁不太大，但家禽对它敏感。

8）大隆：本品为黄白色粉末，无臭无味，不溶于水，溶于丙酮、乙醇等，性质稳定。它的作用和杀鼠灵类似，但能消灭对杀鼠灵抗药的老鼠。

大隆急、慢性毒力均很强，差别小，灭鼠靶谱广，适口性好，可减少投饵次数。由于急性毒力强，对禽、畜危险性也有所增加。

9）杀它仗：为白色粉末，毒性作用和生物活性均和大隆类似，可有效地消灭抗药鼠。它急、慢性毒力强，适口性好，可采用间断投饵法以节省毒饵。对猫、鸡较安全。

（二）诱饵和添加剂：诱饵是否为鼠喜食，直接关系灭鼠效果。目前使用较多的诱饵有以下几类：①整粒谷物或其碎片，如小麦、大米、荞麦、高粱、小米、碎玉米等。这类诱饵主要用沾附法或浸泡法加入灭鼠药。谷物应新鲜，不可用多年陈粮。在高温或潮湿季节，用小麦等“活”粮比大米等“”粮好，前者不易长霉变质，即使发芽，对适口性的影响也不大；②粮食粉，如玉米面、面粉等，主要用于制作混合毒饵。在粮食粉中也可加入鱼粉等，以提高适口性。此类诱饵亦应保持新鲜；③压缩颗粒，多种粉末按一定比例混合，压成条状颗粒，常可用作诱饵；④瓜菜或水果，如白薯、胡萝卜、西瓜皮、黄瓜和苹果等，主要用于沾附毒饵，现配现用；⑤粮食粉加蜡：粮食粉混匀后倒入熔化的蜡中制成蜡块毒饵，用于潮湿处。

为了提高诱饵的适口性，除保持新鲜外，尚可加入1%-3%的植物油，或0.5％的盐加0.1％的味精，3%-5%的糖或0.1％的糖精，少量鱼粉，少量奶粉等，以提高鼠的摄食量。应该指出，迄今尚无“万能”诱鼠剂问世。

配制毒饵所用的其他添加剂，如警告色，也要用鼠类能接受者。同时，为避免误食，不宜使用食品中常用的颜色。

（三）毒饵的配制：疫区灭鼠时，除集中使用可靠的商品毒饵外，自配毒饵应从以下三个方面严格要求：①灭鼠药、诱饵、沾着剂等必须符合标准。不用含量不足、杂质太多的灭鼠药，不用不新鲜或鼠类不爱吃的诱饵，不用影响适口性的添加剂；②拌饵要均匀，使灭鼠药均匀地与诱饵混合。使用浓度低的灭鼠药时，应先将灭鼠药制成母粉或母液，再与诱饵相混；③灭鼠药的浓度要适中，对慢来说，提高浓度并不能相应提高奏效速度。

最常用的毒饵配制方法为沾附法、混匀法和加蜡成形法三种。

谷物毒饵常用沾附法配制。例如：配制2％磷化锌小麦毒饵时，取小麦，扬去尘土，清除石块、麦秸等杂物，称10kg放在拌种器内，倒入植物油200g。转动拌种器，使药物均匀地沾附在小麦上，加植物油50-100g，再转动片刻即成。

颗粒毒饵常用混匀法配制。例如，配制0.025%敌鼠钠颗粒毒饵时，先将药制成0.5％母粉，和粉状诱饵混匀，再加适量水（一般约为诱饵重的55%-65%），和成湿面，用机械（搅肉机或颗粒饲料机）挤压成条，切段，晾干或烘干后使用。

用于潮湿处的蜡块毒饵常用加蜡成形法配制。例如，配制0.01％溴敌隆蜡块毒饵，可按沾附法或混匀法先将溴敌隆和诱饵混匀成0.0154％的浓度，然后，将相当于溴敌隆和诱饵总量35％的蜡块熔化，倒入已加药的诱饵，拌匀，倒入模具中冷却，凝固后即可使用。

毒饵配制后，应分装在有明显标志的专用包装里，注明品名、主要成分及含量、用途及用量、生产日期及单位、地址等。勿利用其他物品的包装。

（四）毒饵的投放：毒饵的投放，应由爱过培训的人员进行。划片承包，责任到人。具体的布放方法要因地制宜，针对鼠类的活动特点。常用的投饵方法有：

1）按洞投饵：对于洞穴明显的野鼠和北方农村土质住宅的家鼠适用。此法可保证鼠类与毒饵相遇。毒饵投入洞内或投在洞外离洞口约10cm处。在野外应躲开洞口浮土，防止毒饵被埋。急性毒饵每洞0.5-1.0g，第一代慢20-30g，第二代慢5-10g。在鼠多洞少场合，投量酌增。

2）按鼠迹投放：大部分地区的家鼠洞口不易找到，但活动场所容易确定，可按此法布放毒饵。有的野鼠洞口不明显，但主要活动场所可知，亦可按本法投放。毒饵投放量应略高于按洞投放；饵堆数视鼠密度而定。对于小家鼠，堆数应增加，但每堆毒饵量可减少。用本法饵的效果，和饵者的专业水平与对鼠情的了解密切相关。

3）等距投放：主要适于开阔地区消灭野鼠，在大仓库、大车间灭家鼠也可使用。在野外，按棋盘格方式，每行或每列各隔一定距离放毒饵一堆，行距和列距不一定相等，一般为5-10m或20m。在室内，沿墙根每10m或20m饵一堆。每份毒饵的重量和按洞投放相近。

4）匀放饵：本法适于野外鼠密度高时使用，可利用机械或飞机投饵。本法工效高，但耗量较大。

5）条带投饵：用于灭野鼠，每隔一定距离，按播种形式直线或曲线撒布毒饵。急投量在1.0-1.5g/m，慢为1.5-3.0g/m。条间距离随鼠种而定，一般宽于20m。在农田区，可按田埂布放。

6）毒饵包和毒饵盒：用小塑料袋密封包装谷物或颗粒毒饵，整包投放，可在鼠咬破包装以前，防潮防虫。无论室内外，在潮湿或多雨季节可以采用。

在重点疫区，可推广毒饵盒或投饵站。它们的作用是：①减少以及避免人畜误食；②延长毒饵的适用期；③为鼠类提供隐蔽的进食场所，增加摄食机会；④解除户主顾虑。宜于长期布放毒饵，控制密度回升。

毒饵盒可就地取材，其设计和构造因时因鼠而异。用木板、纤维板、砖块、土坯以及纸盒、竹筒、罐头瓶、空心砖等均可。

一般说来，体积应比较大，有两个相对的进口，进口靠近墙边而且贴近地面。鼠类对盒中毒饵的取食，慢于完全暴露者，但开始取食后，比在盒外取食更稳定。砖、坯制成者，鼠的适应期短，木板、纤维板制成者次之，塑料板、铁皮或玻璃制成者更次之。但一般不应超过5天。若5天后尚无鼠进入，应变更布放地点。放盒后应勤加检查，及时补充新鲜毒饵。鼠密度下降后，每月检查并补充或更换一次毒饵即可。灭野鼠时投饵站应设在鼠类常到之处，也要定期检查、补充。

除毒饵外，肠道灭鼠药尚可制成毒水、毒粉或毒糊使用。

3.毒气灭鼠法：毒气灭鼠法有两种类型：其一是一般的化学熏蒸剂；另一种是烟剂，只用于野外。

（1）磷化铝：本品出厂时多已加工成灰绿色药片，每片3g。使用时打开容器，取出药片迅速投入鼠洞，立即堵紧洞口。磷化铝和洞内空气中的水蒸汽或土壤中的水份相遇，立即分解放出磷化氢而发挥作用。一般鼠洞只需一片磷化铝。

磷化钙遇水蒸汽放出磷化氢，亦有强力灭鼠作用，可按磷化铝的用法使用。

（2）氯化苦：本品为无色油状液体，有强烈刺激性。比重大于水，易溶于、乙醇等，难溶于水。用时将其倒在载体（如干牛粪、旧棉花、细沙、干草束等）上，投入洞内，堵紧即可。一般每洞3~5ml。

（3）烟剂：一般由助燃剂、燃料以及主药等成分组成。常用20%~30%的硝酸钠为助燃剂，以锯末、煤粉、牛粪末等为燃料，外加主药。也可用助燃剂加烯料而不另加主药。因燃烧后可产生大量二氧化碳和一氧化碳，使鼠窒息而。使用时，清除洞道内浮土，点燃烟剂，迅速投入洞内，堵紧洞口即可。一般每洞投20~30g。制造和使用烟剂时必须严格火灾。点燃烟剂的引信，可按爆竹引信的配方制作，以香、朽木或向日葵杆等引火。

4.生物灭鼠法

用于灭鼠的生物，既包括各种鼠的天敌，又包括鼠类的致病微生物和寄生虫；后者易引起免疫，效果不佳，很少应用。世界卫生组织对微生物灭鼠基本上持否定态度。

对天敌在疫区灭鼠中的评价，与一般灭鼠不同。从家猫来说，只能使鼠密度下降1/3到1/2，由于鼠密度高，猫又能拖运疫鼠及其体外寄生虫，增加了人群染病机会；猫本身又能带毒和从尿中排毒，故疫区不应提倡养猫。对于野生天敌中的鹰、蛇等，则应尽力保护，禁止捕猎，尽可能为其提供栖息场所，必要时为其补充食物，减少其二次中毒的机会。但是，由于天敌数量远少于鼠类，而且其捕鼠活动是细水长流型的，不能在短期内迅速降低鼠密度。因而，单靠天敌灭鼠是达不到防病要求的，它只能作为辅助手段。

含苯的有机化合物是否都有毒

醇羟基氢反应

由于醇羟基氢具定性醇金属钠反应氢氧键断裂形醇钠（CH3CH2ONa）放氢气

由于液相水酸性比醇强所醇与金属钠反应没水金属钠反应强烈若醇钠放入水醇钠全部水解醇氢氧化钠虽工业制甲醇钠或乙醇钠用醇与氢氧化钠反应设水除使平衡利于醇钠用利用形共沸混合物水带走转移平衡所沸共合物指几种沸点同完全互溶液体混合物由于间作用力蒸馏程气相液相组相同能具低沸点（比所组沸点都低）或高沸点（比所组沸点都高）馏物些馏物组与溶液组相同直蒸完沸点直恒定乙醇苯水组三元共沸混合物其沸点64.9℃（乙醇18. 5%苯74%水7.5%）苯乙醇组二元共沸混合物其沸点68.3℃（乙醇32.4%苯67. 6%）由于乙醇水形共沸混合物其沸点78℃（乙醇95. 57%水4. 43%）所乙醇含少量水能通蒸馏除计算加入比形乙醇苯水三元共沸混合物稍量苯先水除量苯与乙醇形二元共沸混合物除剩水乙醇醇钠醇溶液通述水醇钠及其类似物机合类重要试剂并作碱使用[2]

醇与含氧机酸反应

醇与含氧机酸反应失水机酸酯

醇与硝酸反应程：醇作亲核试剂进攻酸或其衍物带电荷部氮氧双键打醇氢氧键断裂硝酸部失水重新形氮氧双键

该类反应主要用于机酸级醇酯制备机酸三级醇酯制备宜用三级醇与机酸反应易发消除反应

醇与含氧机酸酰氯酸酐反应能机酸酯

含氧机酸酯许用途乙二醇二硝酸酯甘油三硝酸酯（俗称）都烈性炸药能用于血管舒张、治疗绞痛胆绞痛科家发现：能治疗脏病原能释放信使NO并阐明NO命作用机理荣获1998诺贝尔理医奖

命体核苷酸磷酸酯例甘油磷酸酯与钙离反应用控制体内钙离浓度反应失调导致佝偻病[2]

醇羟基取代反应

醇碳氧键极性共价键由于氧电负性于碳所其共用电偏向于氧亲核试剂进攻性碳碳氧键异裂羟基亲核试剂取代其重要亲核取代反应羟基卤原取代采用：

1.与氢卤酸反应

(1）般情况

氢卤酸与醇反应卤代烷反应醇羟基卤原取代

ROH+HX——>RX+H20

醇羟基离基团需要酸帮助使羟基质化水形式离各种醇反应性3°>2°>1°三级醇易反应需浓盐酸室温振荡即反应氢溴酸低温能与三级醇进行反应用氯化氢、溴化氢气体0℃通三级醇反应几钟内完制三级卤代烷用

氢卤酸氢碘酸酸性强氢溴酸其浓盐酸相弱卤离亲核能力I->Br->Cl-故氢卤酸反应性HI> HBr>HCl若用级醇别与三种氢卤酸反应氢碘酸直接反应氢溴酸需用硫酸增强酸性浓盐酸需与水氯化锌混合使用才能发反应氯化锌强路易斯酸反应作用与质酸类似

用Lucas试剂鉴别级醇、二级醇、三级醇

浓盐酸水氯化锌混合物称Lucas试剂用鉴别六碳六碳级、二级、三级醇别加入盛Lucas试剂试管经振荡发现三级醇立刻反应油状氯代烷溶于酸溶液呈混浊两层反应放热；二级醇2～5min反应放热明显溶液两层；级醇经室温放置1h仍反应必须加热才能反应

使用Lucas试剂须注意些级醇烯丙型醇（allylicalcohol）及苯甲型醇（benzylicalcohol）快发反应p-π共轭容易形碳离进行SN1反应

各类醇与Lucas试剂反应速率

烯丙型醇苯甲型醇三级醇>；二级醇>；级醇

氢卤酸与数级醇按SN2机理进行反应

氢卤酸与数二级、三级醇空阻特别级酵按SN1机理进行反应

按SN机理反应重排产物产2-戊醇与氢溴酸反应86%2-溴戊烷与14%3-溴戊烷；异丁醇氢溴酸与硫酸加热反应80%异丁基溴与20%三级丁基溴新戊醇由于β位位阻太重排产物2-甲基-2-溴丁烷三级醇与氢卤酸反应般发重排三级醇易发消除反应所取代反应需低温进行

2.与卤化磷反应

醇与卤化磷反应卤代烷

醇羟基离基团与三溴化磷作用形CH3CH2OPBr2Br进攻烷基碳原-OPBr2作离基团离- OPBr2两溴原继续与醇发反应

碘代烷由三碘化磷与醇制备通三碘化磷用红磷与碘代替醇、红磷碘放起加热先三碘化磷再与醇进行反应

氯代烷用五氯化磷与醇反应制备

述用三溴化磷与级醇、β位支链级醇、二级醇相应溴代烷用二级醇及些易发重排反应级醇温度须低于0℃避免重排红磷与碘用于级醇制相应碘代烷[2]

3.与亚硫酰氯反应

若用亚硫酰氯醇反应直接氯代烷同二氧化硫氯化氢两种气体反应程些气体都离反应体系利于反应向产物向进行该反应仅速率快反应条件温产率高且其副产物般用量亚硫酰氯并保持微沸制氧代烷[2]

4.经醇与磺酰氯反应间阶段制备卤代烃

醇羟基必须质酸或路易斯酸催化才进行取代反应苯磺酸酯酸根部离基团类酯比醇容易进行亲核取代反应

级或二级醇通与苯磺酰氯反应形磺酸酯再转卤代烷纯度磺酰氯由相应磺酸与五氯化磷反应制备[2]

醇氧化

级醇及二级醇与醇羟基相连碳原氢氧化醛、酮或酸；三级醇与醇羟基相连碳原没氢易氧化酸性条件易脱水烯碳碳键氧化断裂形化合物

1.用高锰酸钾或二氧化锰氧化

醇冷、稀、性高锰酸钾水溶液所氧化级醇、二级醇比较强烈条件（加热）氧化级醇羧酸钾盐溶于水并二氧化锰沉淀析羧酸

二级醇氧化酮由于二级醇用高锰酸钾氧化酮易进步氧化使碳碳键断裂故少用于合酮

三级醇性、碱性条件易高锰酸钾氧化酸性条件则能脱水烯再发碳碳键断裂化合物

高锰酸钾与硫酸锰碱性条件制二氧化锰新制二氧化锰β碳饱键级醇、二级醇氧化相应醛酮饱键受影响[2]

2.用铬酸氧化

铬酸作氧化剂形式：Na2Cr2O7与40%～50%硫酸混合液、CrO3冰醋酸溶液、CrO3与吡啶络合物等

级醇用NaCr2O7与40%～50%硫酸混合液氧化先醛醛进步氧化酸控制合适氧化条件氧化醛立即其反应体系蒸避免醛进步氧化酸反应需低于醇沸点高于醛沸点温度进行丙醇滴加温度～75℃NaCr2O7H2SO4H2O溶液旦丙醛蒸馏种反应产率高总部醛氧化酸醛沸点低于100℃才能用用途非限

二级醇用述几种铬酸氧化剂氧化酮条件比较稳定比较用

用铬酐（CrO3）与吡啶反应形铬酐双吡啶络合物吸潮性红色结晶称Sarrett（沙瑞特）试剂使级醇氧化醛二级醇氧化酮产率高吡啶碱性酸稳定醇种氧化剂反应般二氯甲烷于25℃左右进行双键、三键氧化受影响

二级醇Jones（琼斯）试剂氧化相应酮若反应物饱二级醇用Jones试剂氧化相应酮双键受影响该试剂铬酐溶于稀硫酸滴加要氧化醇丙酮溶液反应15～20℃进行较高产率酮

用量铬酸并反应条件强烈双键氧化酮或酸

用铬酐硫酸水溶液鉴别级醇、二级醇

级醇、二级醇使清澈铬酐硫酸水溶液由橙色变透明蓝绿色三级醇反应烯烃、炔烃反应述反应原级醇与二级醇起氧化作用[2]

3.用硝酸氧化

级醇能稀硝酸氧化酸二级醇、三级醇需较浓硝酸氧化同碳碳键断裂酸环醇氧化碳碳键断裂二元酸

4.Oppenauer氧化

另种选择性氧化醇叫做Oppenauer（欧芬脑尔）氧化（oxidation methods）即碱三级丁醇铝或异丙醇铝存二级醇丙酮（或甲乙酮、环酮）起反应（需加入苯或甲苯做溶剂）醇两氢原转移给丙酮醇变酮丙酮原异丙醇该反应特点醇酮间发氢原转移涉及其部所含碳碳双键或其酸稳定基团利用较适宜该由饱二级醇制备饱酮效[2]5.用Pfitzner—Moffatt试剂氧化

级醇Pfitzner（费兹纳）- Moffatt（莫发特）试剂作用产率非高醛试剂由二甲亚砜二环基碳二亚胺组二环基碳二亚胺英文名叫dicyclohexylcarbodiimide简称DCC二取代脲失水产物非重要失水剂（dehydrating agent）硝基苯甲醇磷酸试剂作用92%产率硝基苯甲醛

反应环基碳二亚胺接受水变脲衍物二甲亚砜变二甲硫醚氧化剂用于氧化二级醇

进行氧化反应必须注意：许机物与强氧化剂接触发强烈爆炸冈使用高锰酸钾、高氯酸及类似氧化剂定要溶剂进行反应溶剂使放量热消散减缓反应速率[2]

醇脱氢

级醇、二级醇脱氢试剂（dehydrogenating agent）作用失氢形羰基化合物醇脱氢般用于工业产用铜或铜铬氧化物等作脱氢剂300℃使醇蒸气通催化剂即醛或酮外Pd等作脱氢试剂[2]

3.4醇、酚醚卤素置换反应

3.4.1醇卤素置换反应

醇卤素置换反应获卤化物重要用卤化剂氢卤酸亚硫酰卤、磷酰卤及卤化磷等实际论哪种外乎先羟基变更离基团用卤素进行亲核取代

(1)氢卤酸(卤化氢)作卤化剂

醇与氢卤酸反应般亲核取代反应能形稳定碳离底物按SN1机理进行其反应通SN2机理

醇性顺序叔醇>仲醇>伯醇(SN1)；氢卤酸(卤化氢)性顺序HI>HBr>HCl>HF低性卤化剂加入Lewis酸催化

叔胺催化类反应see RU 2051889, Process for Preparing 2-Ethylhexyl Chloride-1(1993).

(2)亚硫酰卤(卤化亚砜)作卤化剂

亚硫酰卤与醇反应卤代烷二氧化硫与卤化氢易离醇卤化应用较广孢哌酮钠间体氧哌嗪甲酰氯合

氯化亚砜氯化言同反应条件其反应机理尽相同

DMFHMPA催化醇与卤化亚砜反应DMF与SOCl2反应氯代烯铵盐：

该烯铵盐作氯化剂实现醇氯代

类似HMPA与SOCl2反应产物氯化剂其机理亦与DMF相同

反应示例：HMPA催化某伯醇氯代

机碱吡啶卤化氢盐提高卤离浓度能提高类反应速度该尤其适用于酸敏底物

取代或供电基取代芳醛与溴化亚砜共热二溴苄反应物存微量溴化氢醛羰基加反应第步

水DMF氯化亚砜芳醛转化相应二氯苄

(3)卤化磷作卤化剂

三卤化磷五卤化磷转化醇卤代烷用试剂其反应性较氢卤酸较少发重排反应用卤化磷三氯化磷三溴化磷者由溴素与磷原位制备

三卤化磷与醇反应亚磷酸单、双三酯卤离述磷酸酯发取代置换掉氧亚磷酰片断卤代烷

与卤化亚砜类似卤化磷与DMF反应能卤代烯铵盐者高性卤化剂与醇反应构型翻转卤代烷

(4)机膦卤化合物作卤化剂

三苯基膦卤化物Ph3PX2、Ph3PCX3X(PhO)3POX2等醇进行卤化反应性高条件温些卤化剂由三苯基膦或亚磷酸三苯酯与卤素或卤代烷原位合

其能反应机理其卤素取代程SN2反应

述反应DMF或HMPA进行使光性醇转化构型翻转卤代烷用于酸敏醇卤化

三苯基膦与N-卤代酰胺(NXS)反应产物类似机理发类似反应适用于酸稳定醇或甾醇卤化

(5)其卤化剂

卤硅烷试剂温条件醇转化卤代烷

NXS与二甲硫醚反应产物卤代硫鎓盐烯丙位苄位羟基取代高度选择性反应条件温影响其伯、仲羟基

甲磺酸/碘化钠温条件碘代烯丙位或苄位羟基种选择性能与碳离稳定性关

四甲基alpha-卤代烯胺温条件伯、仲羟基及烯丙位、炔丙位苄位羟基转化卤代烃其位阻类似物则高选择性卤代伯、烯丙位苄位羟基

其反应机理与DMF催化卤化亚砜卤化反应程相同

2-氯-3-乙基-苯并恶唑四氟硼酸盐类似反应机理温卤化剂前列腺素间体合

3.4.2酚卤素置换反应

酚羟基性低其卤置换反应必须使用五卤化磷或五卤化磷/氧卤化磷混合物较剧烈条件进行于某些底物单独使用氧卤化磷

三苯基膦卤化物转化酚芳卤化合物用试剂

例：

(R)-(+)- and (S)-(-)-2,2'-Bis(diphenyl phosphino)-1,1'-Binaphthyl(BINAP), Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, P.57; Vol. 67, P.20.

羟基取代卤素形C－O－P结构反应第步继卤素CO取代(加消除)

3.4.3醚卤素置换反应

醚与氢卤酸等物质反应卤化物羟基化合物(醇或酚)四氢呋喃与甲醇氯化亚砜反应4-氯丁甲醚

醚氧原质化般反应第步亲核取代反应

醚键断哪片断醇哪片断卤化物取决于其吸电能力

BF3、BBr3等Lewis酸类似机理裂解醚键

see US 4595765, 1986.

三甲基硅卤化物温卤化剂

三甲基氯硅烷/碘化钠作碘化剂碘化氢高收率获碘化物

3.5羧酸卤素置换反应

见羧酸卤素置换反应羧羟基置换脱羧卤置换

3.5.1羧羟基卤素置换反应：酰卤制备

羧酸定条件与亚硫酰卤及卤化磷等卤化剂反应混酸酐-酰卤

(1)卤化亚砜作卤化剂

卤化亚砜较用羧酸卤化剂其优点于卤化卤化氢二氧化硫其本身沸点低、易除所反应易离

反应底物双键、羰基或酯基等影响较量卤化亚砜进行苯或石油醚等作溶剂

氯化亚砜由羧酸合酰氯用氯化剂与酸酐反应酰卤

反应机理：

反应机碱(吡啶或DMAP等)Lewis酸(ZnCl2等)催化

(2)卤化磷作卤化剂

卤化磷卤化剂性顺序五卤化磷>三卤化磷>三卤氧磷五氯化磷用于性较羧酸尤其具吸电基芳酸或芳香元酸酰氯化

产物应与三氯氧磷定沸点差利离

三卤化磷用于脂肪酸酰卤化

三氯氧磷与羧酸盐反应酰氯

反应机理三卤化磷例

述酰卤化反应羧酸性顺序脂肪酸>芳香酸(供电基取代芳酸>未取代芳酸>吸电基取代芳酸)说明羧羟基硫(磷)亲核进攻控制步骤

(3)草酰氯作氯化剂

草酰氯烃类溶剂温条件羧酸转化酰氯避免氯化磷等其氯化剂底物敏基团影响

反应机理：

见例转化羧酸钠盐避免氯化氢减少敏基团影响

(4)其卤化剂

氰脲酰氯(三聚氯氰)三乙胺存温条件羧酸转化酰氯

与醇卤化类似三苯基膦卤化物四甲基alpha-卤代烯胺用于由羧酸制酰卤反应

3.5.2羧酸脱羧卤素置换反应

羧酸银盐与溴或碘反应比底物少碳卤代烃称Hunsdiecker反应

于2-18碳饱脂肪酸言该反应般获较结同该反应用于芳香酸脱羧卤化

述反应若水存则影响收率甚至导致失败用汞盐代替稳定水银盐光照条件其收率高于银盐实际实施用羧酸、量氧化汞与卤素直接反应操作简单

与Hunsdiecker反应相似羧酸与金属卤化物(LiCl)、四乙酸铅苯或等溶剂反应脱羧氯化产物称Kochi改良

反应程发重排尤其适用于仲、叔氯代烃及beta-季碳氯代烃合

程能其反应机理

羧酸与碘、四乙酸铅四氯化碳进行光照发脱羧碘化反应称Barton改良伯或仲脂肪酸反应般较苯甲酸反应收率般60%左右

3.6其官能团卤素置换反应

3.6.1卤化物卤素交换反应

伯卤化物与机卤化物间卤素交换反应称Finkelstein反应

脂肪族卤化物反应应SN2机理

类似反应发芳香族卤化物

其反应机理能加-消除溶剂使用DMF、丙酮或二硫化碳等非质极性溶剂

Lewis酸通帮助卤素离化卤代烃所加入Lewis酸往往促进卤素交换反应

氟化用氟化钠、氟化钾、氟化银氟化剃等其氟化钾性较高、价廉用

氟化锑选择性与同碳原卤素反应与单卤素反应特性用合三氟甲基化合物

18-冠-6醚显著提高用氟化钾进行氟交换收率

3.6.2磺酸酯卤素置换反应

醇羟基转化性较高磺酸酯温条件卤代即避免醇卤化副反应比卤素交换效用卤化剂卤化钠、卤化钾、卤化镁卤化锂等

饱碳磺酸酯-卤素置换反应应SN2机理饱碳磺酸酯-卤素置换反应应加消除-机理

3.6.3芳香重氮盐卤素置换反应

芳香族重氮化合物卤素置换反应往往卤素引入直接卤化难引入位置反应卤化亚铜催化剂相应氢卤酸卤化剂进行称Sandmeyer反应

反应认自由基机理

芳香重氮盐碘置换反应加铜催化剂需重氮盐与碘素直接加热即

醇能跟钠反应吗，产物有哪些，会不会产生氢气

感觉提问主意不是很清晰

三溴氧磷与dmf反应

苯

苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。

化学上，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。

中文名称：苯

英文名称： benzene

CAS No.： 71-43-2

分子式： C6H6

分子量： 78.11

理化特性

主要成分：纯品

外观与性状：无色透明液体，有强烈芳香味。

熔点(℃)： 5.5

沸点(℃)： 80.1

相对密度(水=1)： 0.88

相对蒸气密度(空气=1)： 2.77

饱和蒸气压(kPa)： 13.33(26.1℃)

燃烧热(kJ/mol)： 3264.4

临界温度(℃)： 289.5

临界压力(MPa)： 4.92

辛醇/水分配系数的对数值： 2.15

闪点(℃)： -11

引燃温度(℃)： 560

爆炸上限%(V/V)： 8.0

爆炸下限%(V/V)： 1.2

溶解性：不溶于水，溶于醇、醚、丙酮等多数有机溶剂。

主要用途：用作溶剂及合成苯的衍生物、香料、染料、塑料、医药、炸药、橡胶等。

健康危害：高浓度苯对中枢神经系统有麻醉作用，引起急性中毒；长期接触苯对造血系统有损害，引起慢性中毒。急性中毒：轻者有头痛、头晕、恶心、呕吐、轻度兴奋、步态蹒跚等酒醉状态；严重者发生昏迷、抽搐、血压下降，以致呼吸和循环衰竭。慢性中毒：主要表现有神经衰弱综合征；造血系统改变：白细胞、血小板减少，重者出现再生障碍性贫血；少数病例在慢性中毒后可发生白血病( 以急性粒细胞性为多见 )。皮肤损害有脱脂、干燥、皲裂、皮炎。可致月经量增多与经期延长。

环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。

燃爆危险：本品易燃，为致癌物。

危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。易产生和聚集静电，有燃烧爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。

苯(C6H6，?)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。

目录 [隐藏]

1 发现

2 结构

3 物理性质

4 化学性质

4.1 取代反应

4.1.1 卤代反应

4.1.2 硝化反应

4.1.3 磺化反应

4.1.4 烷基化反应

4.2 加成反应

4.3 氧化反应

4.4 其他反应

5 制备

5.1 从煤焦油中提取

5.2 从石油中提取

5.2.1 催化重整

5.2.2 蒸汽裂解

5.3 芳烃分离

5.4 甲苯脱烷基化

5.4.1 甲苯催化加氢脱烷基化

5.4.2 甲苯热脱烷基化

5.5 甲苯歧化和烷基转移

5.6 其他方法

6 分析测试方法

7 安全

7.1 可燃性

8 工业用途

9 苯的异构体

10 苯的衍生物

10.1 取代苯

10.2 多环芳烃

11 参看

12 参考文献

13 外部链接

[编辑] 发现

凯库勒的摆动双键苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。1803年-1819年G. T. Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。

1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有人提出了其他的设想：

詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构；以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质，可由苯经光照得到。

1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。

[编辑] 结构

苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。

6个p轨道形成离域大∏键的电子云碳数为4n+2(n是自然数)，且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯，苯就是[6]-轮烯。

苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08?，C-C键长为1.40?，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，说明碳原子都采取sp2混成。这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。于是6个轨道重叠形成离域大∏键，现在认为这是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。

[编辑] 物理性质

苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重，。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。

苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。

在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程（antoine）计算：

其中：P 单位为 mmHg, t 单位为 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205

[编辑] 化学性质

苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。

[编辑] 取代反应

主条目：亲电芳香取代反应

苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。

苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。

[编辑] 卤代反应