三溴丙酮酸乙酯和硫代苯甲酰胺的反应机理-三溴丙酮酸乙酯

基本信息：

中文名称

3,3,3-三氟丙酮酸乙酯

中文别名

三氟丙酮酸乙酯;

英文名称

Ethyl

trifluoropyruvate

英文别名

Ethyl

3,3,3-trifluoropyruvate;Ethyl

3,3,3-trifluoro-2-oxopropanoate;Ethyltrifluoropyruvate;ethyl

3,3,3-trifluoro-2-oxopropanoate;Ethyl

Trifluoropyruvate;Trifluoropyruvic

Acid

Ethyl

Ester;

CAS号

13081-18-0

合成路线：

1.通过三氟溴甲烷和乙二酸二乙酯合成3,3,3-三氟丙酮酸乙酯，收率约37%；

2.通过乙醇合成3,3,3-三氟丙酮酸乙酯

更多路线和参考文献可参考对溴三氟甲氧基苯是一种医药中间体，可由三氟甲氧基苯溴化或4-溴苯酚与二氟乙酸溴乙酯一步反应得到。有报道称其可用于制备治疗与丙酮酸激酶功能(例如，PKM2功能)相关的疾病的化合物。

制备[1-2]

报告一，

将三氟甲氧基苯(11.35克，70摩尔)溶于3.57毫升液溴中，加入0.24克铁，在100反应16小时。加入450毫升二氯甲烷，用6M盐酸(140毫升)、10%亚硫酸氢钠溶液(140毫升)和饱和氯化钠溶液(140毫升)洗涤有机相，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，滤液减压浓缩，得到标题产物对溴三氟甲氧基苯(14.1克，**液体)，产率为83.81 HNMR(400兆赫兹，氯化镉):7.54-7.50(米，2H)，7.11-8

报告2，

将4-溴苯酚(3.46克)溶解在无水二甲基甲酰胺(0.16米)中。向混合物中加入1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(2.5当量)。将反应加热到70.通过注射泵以8.0毫升h-1加入二氟乙酸乙酯溴化物(2.5当量)。反应在70下搅拌16小时。将粗混合物冷却至室温。

用水稀释粗混合物。粗混合物用Et2O萃取5次。用水洗涤合并的有机层两次，用盐水洗涤一次。用硫酸钠干燥合并的有机层。过滤合并的有机层。减压浓缩合并的有机层。

使用151己烷/乙酸乙酯通过快速柱色谱纯化粗混合物，得到对溴三氟甲氧基苯。