1溴丙酮与2羟基乙醇反应吗-溴和丙酮在水溶液中发生以下反应

2024-11-07 13:50:07

1、丙醛，丙酮，丙醇，和异丙醇

首先是用银镜反应,鉴别出丙醛用金属Na,不发生反应的是丙酮最后用碘仿反应Br2+NaOH ,有**固体生成的是异丙醇

2、甲苯，甲基环戊烷，3-甲基环己烯，异丙基环丙烷

先加溴水，3-甲基环己烯，异丙基环丙烷褪色，再另取一份加酸性高锰酸钾，褪色的是3-甲基环己烯。

甲苯，甲基环戊烷，加酸性高锰酸钾，褪色的是甲苯。

3、苯酚，2-丁醇，1-丁醇，2-甲基-2丙醇，溴苯

加入溴水,有白色沉淀生成的是苯酚。

剩下的4个，加入卢卡氏试剂（即无水氯化锌溶解在浓盐酸中的溶液）。

立刻出现浑浊的是2-甲基-2-丙醇（叔醇）

用力振荡片刻后才逐渐出现浑浊的是2-丁醇（仲醇）

用力振荡也不浑浊的是1-丁醇（伯醇）

没有变化的是溴苯

4、乙酸，乙醇，乙醛，，溴乙烷。

能发生银镜反应是乙醛，

能与碳酸氢钠反应产生二氧化碳的是乙酸，

溴乙烷水解后可与AgNO3产生淡**沉淀，

乙醇和的鉴别可通过水，能与水混溶的是乙醇，而会与水分层，并且在上层

1-丙醇怎么制成1-丁醇？谢谢

有机化学重难点。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。

1) 取代反应

1 SN1反应：只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应称为单分子亲核取代反应。用SN1表示。S表示取代反应，N表示亲核，1表示只有一种分子参与了速控步骤。

2 SN2反应：有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应称为双分子亲核取代反应。用SN2表示。S表示取代反应，N表示亲核，2表示有两种分子参与了速控步骤。

3 SNi反应：亚硫酰氯和醇反应时，先生成氯代亚硫酸酯，然后分解为紧密离子对，Cl?6?1作为离去基团（?6?1OSOCl）中的一部分，向碳正离子正面进攻，即“内返”，得到构型保持的产物氯代烷。上述取代犹如是在分子内进行的，所以叫它分子内亲核取代，以SNi表示。

4加特曼反应：加特曼 (Gattermann L)发现：用催化量的金属铜代替氯化亚铜或溴化亚铜作催化剂，也可使重氮盐与盐酸或氢溴酸反应制得芳香氯化物或溴化物。这样进行的反应叫做加特曼反应。

5加特曼-科赫反应：苯、一氧化碳和氯化氢反应生成苯甲醛，此反应称为加特曼-科赫反应。

6傅-克反应：芳香化合物芳环上的氢被烷基取代的反应称为傅-克烷基化反应；芳香化合物芳环上的氢被酰基取代的反应称为傅-克酰基化反应；统称傅-克反应。

7布赫尔反应：萘酚在亚硫酸氢钠存在下与氨作用，转变成相应萘胺的反应称为布赫尔反应。

8自由基取代反应：若取代反应是按共价键均裂的方式进行的，则称其为自由基取代反应。

9齐齐巴宾反应：吡啶与氨基钠反应，生成a-氨基吡啶，如果a位已被占据，则得g-氨基吡啶，但产率很低。这个反应称为齐齐巴宾（Chichibabin）反应。

10亚硝基化：苯酚在酸性溶液中与亚硝酸作用，生成对亚硝基苯酚及少量的邻亚硝基苯酚。该反应称为亚硝基化反应。

11刚穆伯—巴赫曼反应：芳香重氮盐中的芳基在碱性条件下与其它芳香族化合物偶联成联苯或联苯衍生物的反应称为刚穆伯（Gomberg）—巴赫曼（Bachmann）反应。

12皂化反应：油脂的碱性水解称为皂化反应。

13卤化反应：有机化合物分子中的氢原子被卤原子取代的反应称为卤化反应。卤化反应包括氟化（fluorinate），氯化（chlorizate），溴化（brominate）和碘化（iodizate）。但最常用的卤化反应是氯化和溴化。

14卤代烃与金属有机化合物的偶联反应：通过SN反应，卤代烃中的烃基与金属有机化合物的烃基用碳碳键连接起来，形成了一个新的分子，称这类反应为卤代烃与金属有机化合物的偶联反应。

15卤代烃的水解：卤代烃与氢氧化钠的水溶液共热，卤原子被羟基取代生成醇，称为卤代烃的水解。

16卤代烃的醇解：卤代烃与醇钠的醇溶液共热，卤原子被烷氧基取代生成醚，称为卤代烃的醇解。

17芳香亲电取代反应：芳环上的氢被亲电试剂取代的反应称为芳香亲电取代反应。

18芳香亲核取代反应：芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代的反应称为芳香亲核取代反应。

19饱和碳原子上的亲核取代反应：有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应称为亲核取代反应。用SN表示。在反应中，受试剂进攻的对象称为底物。亲核的进攻试剂（往往带有一对未共同的电子）称为亲核试剂，离开的基团称为离去基团。与离去基团相连的碳原子称为中心碳原子，生成物为产物。在上述反应中，若受进攻的中心碳原子是饱和碳原子，则称此类反应为饱和碳原子上的亲核取代反应。

20 1,2?6?1环氧化合物的开环反应：环氧乙烷类化合物的三元环结构使各原子的轨道不能正面充分重叠，而是以弯曲键相互连结，由于这种关系，分子中存在一种张力，极易与多种试剂反应，把环打开。这类反应称为1,2?6?1环氧化合物的开环反应。酸催化开环反应时，首先环氧化物的氧原子质子化，然后亲核试剂向C?6?1O键的碳原子的背后进攻取代基较多的环碳原子，发生了SN2反应生成开环产物。这是一个SN2反应，但具有SN1的性质，电子效应控制了产物，空间因素不重要。碱催化开环反应时，亲核试剂选择进攻取代基较少的环碳原子，C?6?1O键的断裂与亲核试剂和环碳原子之间键的形成几乎同时进行，并生成产物。这是一个SN2反应，空间效应控制了反应。

21柯尔伯—施密特反应：干燥的酚钠或酚钾与二氧化碳在加温加压下生成羟基苯甲酸的反应称为柯尔伯—施密特（Kolbe-Schmitt）反应。

22 醛酮α?6?1氢的卤化：在酸或碱的催化作用下，醛酮的α?6?1H被卤素取代的反应称为醛酮α?6?1氢的卤化。

23重氮化反应：芳香一级胺和亚硝酸或亚硝酸盐及过量的酸在低温下反应生成芳香重氮盐，该反应称为重氮化反应。

24重氮盐的水解：重氮盐的酸性水溶液一般很不稳定，会慢慢水解生成酚和放出氮气，这称为重氮盐的水解。

25重氮盐的偶联反应：重氮盐正离子可以作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代，生成偶氮化合物，通常把这种反应叫做重氮盐的偶联反应。重氮盐与酚偶联在弱碱性(pH=8～10)条件下进行，酚羟基是邻对位定位基，综合考虑电子效应和空间效应，偶联反应一般在羟基的对位发生，对位有取代基时，得邻位偶联产物。重氮盐与三级芳胺在弱酸性(pH=5～7)溶液中发生偶联，生成对氨基偶氮化合物，若氨基的对位有取代基，则偶联在邻位发生。

26威廉森合成法：在无水条件下，醇钠和卤代烷作用生成醚的反应称为威廉森（Williamson A W）合成法。

27离子型取代反应：若取代反应是按共价键异裂的方式进行的，则称其为离子型取代反应。然后再根据反应试剂的类型进一步分为亲电取代反应和亲核取代反应。

28席曼反应：芳香重氮盐和氟硼酸反应，生成溶解度较小的氟硼酸盐，后者加热分解产生氟苯，这称为席曼(Schiemann)反应。席曼反应是在1927年才发现的。

29桑德迈耳反应：1884年，桑德迈耳 (Sandmeyer T)发现：在氯化亚铜或溴化亚铜的催化下，重氮盐在氢卤酸溶液中加热，重氮基可分别被氯或溴原子取代，生成芳香氯化物或溴化物。这一反应称为桑德迈耳反应。

30硝化反应：有机化合物分子中的氢被硝基取代的反应称为硝化反应。

31氯甲基化反应：有机化合物分子中的氢被氯甲基取代的反应称为氯甲基化反应。

32温斯坦离子对机理：温斯坦（Winstein, S.）认为：在SN1反应中，某些产物是通过离子对进行的，按照这个概念，在进行SN1反应时，底物按紧密离子对-溶剂分离子-自由离子的方式进行离解：这个过程是可逆的，反向过程称为返回。在SN1反应中，亲核试剂可以在其中任何一个阶段进攻而发生亲核取代反应。如亲核试剂进攻紧密离子对，由于R+与X－结合比较紧密，亲核试剂必须从R+与X－结合的相反一面进攻，而得到构型转化的产物；而溶剂分离子对间的结合不如紧密离子对密切，消旋的产物占多数；自由离子则因为碳正离子是一个平面结构，亲核试剂在平面两边进攻机会均等，得到完全消旋的产物。

33普塑尔反应：一些重氮盐在碱性条件下或稀酸的条件下可以发生分子内的偶联反应。这个反应是普塑尔（Pschorr R）在寻找合成菲环的新方法中首先发现的，故称为普塑尔反应。

34酯化反应：羧酸与醇在酸催化下生成酯的反应称为酯化反应。

35酯交换反应：在酸（氯化氢、硫酸或对甲苯磺酸等）或碱（烷氧负离子）催化下，酯中的OR’被另一个醇的OR’’置换，称为酯的醇解。这是从一个酯转变为另外一个酯的反应，因此也称为酯交换反应。

36酯的烃基化反应：酯的a-氢可以被烃基取代，这是酯的烃基化反应。

37酯的酰基化反应：酯的a-氢可以被酰基取代，这是酯的酰基化反应。

38溶剂解反应：如果在反应体系中只有底物和溶剂，没有另加试剂，那末底物就将与溶剂发生反应，溶剂就成了试剂，这样的反应称为溶剂解反应。

39酰胺的交换反应：酰胺与氨（胺）反应，可以生成一个新的酰胺和一个新的胺，因此该反应称为酰胺的交换反应。

40酰基碳上的亲核取代反应：酰基碳上的一个基团被亲核试剂取代的反应称之为酰基碳上的亲核取代反应。

41羧酸衍生物的水解：羧酸衍生物与水反应生成羧酸称为羧酸衍生物的水解。

42羧酸衍生物的胺解：羧酸衍生物与胺反应生成酰胺，这称为羧酸衍生物的胺解。

43羧酸衍生物的醇解：羧酸衍生物与醇反应生成酯，这称为羧酸衍生物的醇解。

44瑞穆尔—悌曼反应：酚与氯仿在碱性溶液中加热生成邻位及对位羟基醛的反应称为瑞穆尔—悌曼(Reimer —Tiemann)反应。

45赫尔—乌尔哈—泽林斯基反应：在催化量的三氯化磷、三溴化磷等作用下，卤素取代羧酸α氢的反应称为赫尔—乌尔哈—泽林斯基（Hell C－Volhard J－Zelinski N D）反应。

46磺化反应：有机化合物分子中的氢被磺酸基取代的反应称为磺化反应。

47霍夫曼烷基化反应：卤代烷与氨或胺反应生成胺，这称为霍夫曼（Hofmann）烷基化反应。反应是按SN2机理进行的。

48霍本—赫施反应：在氯化锌和盐酸的作用下，用腈进行酚芳环上的酰基化反应称为霍本—赫施 (Houben —Hoesch)反应。间苯二酚比苯酚容易进行霍本—赫施反应。

(2)加成反应

1 1,2?6?1加成：共轭双烯和亲电试剂加成时，若试剂和一个单独的双键反应，反应的结果是试剂的两部分加在两个相邻的碳原子上，这称为1,2?6?1加成。得到的产物为1,2?6?1加成产物。

2 1,4?6?1加成：共轭双烯和亲电试剂加成时，若试剂加在共轭双烯两端的碳原子上，同时在中间两个碳上形成一个新的双键，这称为1,4?6?1加成，产物为1,4?6?1加成产物。

3加成聚合反应：化合物在催化剂或引发剂的作用下，打开不饱和键按一定的方式自身加成为长链大分子的反应称为加成聚合反应。简称加聚反应，加成聚合是烯烃的一种重要反应性能。加成聚合反应机理属于链式聚合。链式聚合可分为自由基聚合，正离子聚合、负离子聚合和配位聚合四大类。它们都包括链引发、链增长、链终止三个阶段反应。

4自由基加成反应：过氧化物在光照下发生均裂产生自由基，烯烃受自由基进攻而发生的加成反应称为自由基加成反应。

5麦克尔加成反应：一个能提供亲核碳负离子的化合物（称为给体）与一个能提供亲电共轭体系的化合物（称为受体）在碱性催化剂作用下，发生亲核1,4?6?1共轭加成反应，称为麦克尔（Michael. A）加成反应。（本反应也可归于缩合反应）

6环正离子中间体机理：烯烃与溴的亲电加成是按环正离子中间体机理进行的。机理表明：该亲电加成反应是分两步完成的反式加成。首先是试剂带正电荷或带部分正电荷部位与烯烃接近，与烯烃形成环正离子，然后试剂带负电荷部分从环正离子背后进攻碳，发生SN2反应，总的结果是试剂的二个部分在烯烃平面的两边发生反应，得到反式加成的产物。

7亲电加成反应：通过化学键异裂产生的带正电的原子或基团进攻不饱和键而引起的加成反应称为亲电加成反应。亲电加成反应可以按照“环正离子中间体机理”、“碳正离子中间体机理”、“离子对中间体机理”和“三中心过渡态机理”四种途径进行。

8离子对中间体机理：按离子对中间体机理进行的过程表述如下：试剂与烯烃加成，烯烃的π键断裂形成碳正离子，试剂形成负离子，这两者形成离子对，这是决定反应速率的一步，π键断裂后，带正电荷的C—C键来不及绕轴旋转，与带负电荷的试剂同面结合，得到顺式加成产物。

9碳正离子机理：碳正离子机理进行的过程可表述如下：试剂首先离解成离子，正离子与烯烃反应形成碳正离子，这是决定反应速率的一步，π键断裂后，C—C键可以自由旋转，然后与带负电荷的离子结合，这时结合就有两种可能，即生成顺式加成与反式加成两种产物。

10羰基的亲核加成：羰基是一个具有极性的官能团，由于氧原子的电负性比碳原子的电负性大，因此氧带有负电性，碳带有正电性，亲核试剂容易向带正电性的碳进攻，导致π键异裂，两个σ键形成。这就是羰基的亲核加成。

(3)消除反应

1 E1反应：E1表示单分子消除反应。E表示消除反应，1代表单分子过程。E1反应分两步进行。第一步是中心碳原子与离去基团的键异裂，产生活性中间体碳正离子。第二步是碱提供一对孤电子，与碳正离子中的氢结合，碳正离子消除一个质子形成烯。决定反应速率的一步是中心碳原子与离去基团的键的解离，第二步消除质子是快的一步，反应速率只与第一步有关，是单分子过程，反应动力学上是一级反应。

2 E2反应：E2表示双分子消除反应。E代表消除反应，2代表双分子过程。E2反应是反式共平面的消除反应，一步完成。

3 E1cb反应：单分子共轭碱消除反应用E1cb表示。E表示消除反应，1代表单分子过程，cb表示反应物分子的共轭碱。E1cb反应分两步进行。第一步是中心碳原子与离去基团的键异裂，产生活性中间体碳负离子，然后，碳负离子再失去一个负离子形成烯。E1cb反应是反式共平面的消除反应。

4汉斯狄克反应：用羧酸的银盐在无水的惰性溶剂如四氯化碳中与一分子溴回流，失去二氧化碳并形成比羧酸少一个碳的溴代烷。该反应称为汉斯狄克（Hunsdiecker H）反应。

5秋加叶夫反应：将醇与二硫化碳在碱性条件下反应生成黄原酸盐，再用卤代烷处理成黄原酸酯。将黄原酸酯加热到100～200℃即发生热分解生成烯烃。该反应称为秋加叶夫（Chugaev）反应。

6科普消除：若氧化胺的b碳上有氢，当加热到150～200°C时会发生热分解，得羟胺及烯。这个反应称为科普（Cope）消除反应。

7脱羧反应：羧酸失去CO2的反应称为脱羧反应。当羧酸的?8?4碳与不饱和键相连时，一般都通过六元环状过渡态机理脱羧。当羧基和一个强吸电子基团相连时，按负离子机理脱羧。在一定的条件下也可以按自由基机理脱羧。

8酯的热裂：酯在400～500℃的高温进行裂解，产生烯和相应羧酸的反应称为酯的热裂。

9霍夫曼消除反应：四级铵碱在加热条件下（100°C～200°C）发生热分解生成烯烃的反应称为霍夫曼(Hofmann)消除反应。

(4)氧化反应

1自动氧化反应：化学物质和空气中的氧在常温下温和地进行氧化，而不发生燃烧和爆炸，这种反应称为自动氧化反应。自动氧化反应通常在分子中具有活泼氢的部位发生。

2康尼查罗反应：无α?6?1活泼氢的醛在强碱的作用下发生分子间的氧化还原，结果一分子醛被氧化成酸，另一分子的醛被还原成醇。这是一个歧化反应，称之为康尼查罗反应。

3烯烃的环氧化反应：烯烃在试剂作用下生成环氧化物的反应称为环氧化反应。

4烯烃的臭氧化——分解反应：烯烃在低温惰性溶剂如CCl4中和臭氧发生加成生成臭氧化物的反应称为烯烃的臭氧化反应。二级臭氧化物被水分解成醛和酮的反应称为臭氧化物的分解反应。两个反应合称为烯烃的臭氧化——分解反应。

5硼氢化?6?1氧化反应：烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为烯烃的硼氢化反应。烷基硼在碱性条件下与过氧化氢作用生成醇的反应称为烷基硼的氧化反应，该反应和烯烃的硼氢化反应合在一起，总称为硼氢化?6?1氧化反应。

6魏克尔烯烃氧化：在氯化铜及氯化钯的催化作用下，乙烯在水溶液中用空气直接氧化生成乙醛，称魏克尔（Wacker）烯烃氧化。

（5）还原反应

1乌尔夫－凯惜纳－黄鸣龙还原：将醛或酮、肼和氢氧化钾在一高沸点的溶剂如一缩二乙二醇（HOCH2CH2OCH2CH2OH，沸点245?0?8C）中进行反应，使醛或酮的羰基被还原成亚甲基，这个方法称为乌尔夫－凯惜纳（Wolff L?6?1Kishner N M）－黄鸣龙方法还原。对酸不稳定而对碱稳定的羰基化合物可以用此法还原。

2去氨基还原：重氮盐在某些还原剂的作用下，能发生重氮基被氢原子取代的反应，由于重氮基来自氨基，因此常称该反应为去氨基还原反应。

3异相催化氢化：适用于烯烃氢化的催化剂有铂、钯、铑、钌、镍等，这些分散的金属态的催化剂均不溶于有机溶剂，一般称之为异相催化剂。在异相催化剂作用下发生的加氢反应称为异相催化氢化。

4麦尔外因—彭杜尔夫还原：醛酮用异丙醇铝还原成醇的一种方法。这个反应一般是在苯或甲苯溶液中进行。异丙醇铝把氢负离子转移给醛或酮，而自身氧化成丙酮，随着反应进行，把丙酮蒸出来，使反应朝产物方面进行。这是欧芬脑尔氧化法的逆反应，叫做麦尔外因—彭杜尔夫（Meerwein H－Ponndorf W）反应。

5卤代烃的还原：卤代烃被还原剂还原成烃的反应称为卤代烃的还原。还原试剂很多，目前使用较为普遍的是氢化锂铝，它是个很强的还原剂，所有类型的卤代烃包括乙烯型卤代烃均可被还原，还原反应一般在或四氢呋喃（THF）等溶剂中进行。

6伯奇还原：碱金属在液氨和醇的混合液中，与芳香化合物反应，苯环被还原为1，4-环己二烯类化合物，这种反应被称为伯奇还原。

7均相催化氢化：一些可溶于有机溶剂中的催化剂称为均相催化剂。在均相催化剂作用下发生的加氢反应称为均相催化氢化。

8克莱门森还原：醛或酮与锌汞齐和浓盐酸一起回流反应。醛或酮的羰基被还原成亚甲基，这个方法称为克莱门森还原。

9罗森孟还原法：用部分失活的钯催化剂使酰氯进行催化还原生成醛。此还原法称为罗森孟（Posenmund, K. W.）还原法。

10斯蒂芬还原：将氯化亚锡悬浮在溶液中，并用氯化氢气体饱和，将芳腈加入反应，水解后得到芳醛。此还原法称为斯蒂芬（Stephen, H.）还原。

11催化氢化：在催化剂的作用下，不饱和化合物与氢发生的加氢反应称之为催化氢化。

12催化氢解：用催化氢化法使碳与杂原子（O，N，X等）之间的键断裂，称为催化氢解。苯甲位的碳与杂原子之间的键很易催化氢解。

13酮的双分子还原：在钠、铝、镁、铝汞齐或低价钛试剂的催化下，酮在非质子溶剂中发生双分子还原偶联生成频哪醇，该反应称为酮的双分子还原。

14硼氢化-还原反应：烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为烯烃的硼氢化反应。烷基硼和羧酸作用生成烷烃的反应称为烷基硼的还原反应。该反应与烯烃的硼氢化反应合在一起，总称为硼氢化-还原反应。

15鲍维特—勃朗克还原：用金属钠-醇还原酯得一级醇，称为鲍维特—勃朗克（Bouveault –Blanc）还原。

16醛酮用活泼金属的单分子还原：用活泼金属如钠、铝、镁和酸、碱、水、醇等作用，可以顺利地将醛还原为一级醇、将酮还原为二级醇。这是醛酮用活泼金属的单分子还原。

(6)缩合反应

1达参反应：醛或酮在强碱（如醇钠、氨基钠等）的作用下和一个a-卤代羧酸酯反应，生成a,b-环氧酸酯的反应称为达参（Darzen, G.）反应。

2安息香缩合反应：苯甲醛在氰离子（CN—）的催化作用下，发生双分子缩合生成安息香，因此称此反应为安息香缩合反应。很多芳香醛也能发生这类反应，

3狄克曼反应：二元酸酯可以发生分子内的及分子间的酯缩合反应。假若分子中的两个酯基被四个或四个以上的碳原子隔开时，就发生分子内的缩合反应，形成五元环或更大环的酯，这种环化酯缩合反应又称为狄克曼（Dieckmann）反应。

4脑文格反应：在弱碱的催化作用下，醛、酮和含有活泼亚甲基的化合物发生的失水缩合反应称为脑文格（knoevenagel）反应。

5浦尔金反应：在碱性催化剂的作用下，芳香醛与酸酐反应生成b-芳基-a,b-不饱和酸的反应称为浦尔金（Perkin）反应。所用的碱性催化剂通常是与酸酐相对应的羧酸盐。

6曼尼希反应：具有活泼氢的化合物、甲醛、胺同时缩合，活泼氢被胺甲基或取代胺甲基代替的反应称为胺甲基化反应，也称为曼尼希（Mannich）反应，简称曼氏反应。

7羟醛缩合反应：有a-氢的醛或酮在酸或碱的催化作用下，缩合形成b-羟基醛或b-羟基酮的反应称为羟醛缩合反应。

8鲁宾逊增环反应：环己酮及其衍生物在碱（如氨基钠、醇钠等）存在下，与曼氏碱的季铵盐作用产生二并六元环的反应称为鲁宾逊（Robinson）增环反应。

9瑞佛马斯基反应：醛和酮与a-溴代酸酯和锌在惰性溶剂中相互作用得到b-羟基酸酯的反应称为瑞佛马斯基（Reformatsky）反应。

10酯缩合反应（克莱森缩合反应）：两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成b-羰基酯的反应称为酯缩合反应，也称为克莱森缩合反应。

11酮醇缩合：脂肪酸酯和金属钠在或甲苯、二甲苯中，在纯氮气流存在下（微量氧的存在会降低产量）剧烈搅拌和回流，发生双分子还原，得a-羟基酮（也叫酮醇），此反应称为酮醇缩合（acyloin condensation）。

12魏悌息反应：魏悌息（Wittig,G.）试剂可以和酮或醛的羰基进行亲核加成，最后形成烯烃，这个反应称为魏悌息反应。

13魏悌息－霍纳尔反应：魏悌息－霍纳尔试剂很容易与醛酮反应生成烯烃，该反应称为魏悌息－霍纳尔（Witting－Horner）反应。

(7)重排反应

1二苯乙醇酸重排：二苯乙二酮在~70%氢氧化钠溶液中加热，重排成二苯乙醇酸的反应称为二苯乙醇酸重排。

2贝克曼重排：酮肟在酸性催化剂如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下重排成酰胺的反应称为贝克曼重排。

3弗里斯重排：酚酯与路易斯酸一起加热，可发生酰基重排，生成邻羟基和对羟基芳酮的混和物，此反应称为弗里斯(Fries)重排。

4异丙苯的氧化重排：该法以丙烯和苯为起始原料，首先苯和丙烯在三氯化铝的作用下，产生异丙苯，异丙苯三级碳原子上的氢比较活泼，在空气的直接作用下，氧化成过氧化物，过氧化物在酸的作用下，失去一分子水，形成一个氧正离子，苯环带着一对电子转移到氧上，发生所谓的缺少电子的氧所引起的重排反应，得到“碳正”离子，“碳正”离子再和水结合，去质子分解成丙酮及苯酚。上述过程称为异丙苯的氧化重排。

5克尔提斯反应：由酰氯和叠氮化合物制备酰基叠氮，酰基叠氮在惰性溶剂中加热分解，失去氮气后，重排成异氰酸酯，然后水解得一级胺。这个反应称为克尔提斯（Cartius）反应。

6克莱森重排：克莱森(Claisen) 发现：烯丙基芳基醚在高温(200°C)可以重排为邻烯丙基酚，这称为邻位克莱森重排。邻烯丙基酚可以再进一步重排得到对烯丙基酚，这称为对位克莱森重排。上述重排统称为克莱森重排。

7阿恩特—艾司特反应：重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮，重氮酮在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾，酰基卡宾发生重排得烯酮，烯酮与水反应产生酸；如果用醇或氨（胺）代替水，则得酯或酰胺。此反应称阿恩特（Arndt）—艾司特（Eistert）反应。

8法沃斯基重排反应：在醇钠、氢氧化钠、氨基钠等碱性催化剂存在下，α?6?1卤代酮（α?6?1氯代酮或α?6?1溴代酮）失去卤原子，重排成具有相同碳原子数的羧酸酯、羧酸、酰胺的反应称为法沃斯基重排。

9拜尔－魏立格氧化重排：酮类化合物被过酸氧化，羰基碳与?8?4-碳之间的键断裂，插入一个氧形成酯的反应称为拜尔（Boeyer）-魏立格（Villiger V）氧化重排：

10施密特反应：将羧酸与等物质的量的叠氮酸（HN3）在惰性溶剂中用硫酸作缩合剂进行缩合。然后在无机酸的作用下，使酰基叠氮分解，重排，最后水解为一级胺。这个反应称为施密特 (Schmitt)反应。

11瓦格奈尔－梅尔外英重排：一个不稳定的碳正离子会重排为一个更稳定的碳正离子，当醇羟基与三级碳原子或二级碳原子相连时，在酸催化的脱水反应中，常常会发生此类重排反应，称为瓦格奈尔（Wagner, G.）－梅尔外英（Meerwein, H.）重排。

12蒂芬欧－捷姆扬诺夫反应：1－氨甲基环烷醇与亚硝酸反应得到环增大一个碳的环酮。该反应称为蒂芬欧（Tiffeneau）－捷姆扬诺夫 (Demjanov)反应。

13联苯胺重排：氢化偶氮苯在酸催化下发生重排，生成4,4’-二氨基联苯的反应称为联苯胺重排。对位被取代的氢化偶氮苯重排时，重排一般在邻位发生。

14频哪醇重排：邻二醇在酸作用下发生重排生成酮的反应。这类反应最初是从频哪醇重排为频哪酮发现的，因此被称为频哪醇重排反应。反应过程如下：首先羟基质子化，然后失水形成碳正离子，相继发生基团的迁移，缺电子中心转移到羟基的氧原子上，再失去质子生成频哪酮。α?6?1双二级醇，α?6?1二级醇三级醇、α?6?1双三级醇均能发生此反应。

15霍夫曼重排反应：酰胺与次卤酸盐（工业上常用NaOCl，实验室中常用NaOBr）的碱溶液（或卤素的氢氧化钠溶液）作用时，放出二氧化碳，生成比酰胺少一个碳原子的一级胺的反应

有机化学中羟基，羧基，碳碳双键等一些常见的官能团的有关性质，有关反应（带上化学方程式）

1-丙醇加到HBr中制成1-溴丙烷，

1-溴丙烷在或四氢呋喃溶剂中与镁粉反应制成格氏试剂（CH3CH2CH2MgBr）

格氏试剂与甲醛反应获得CH3CH2CH2CH2OMgBr（要在非质子溶剂中反应）

CH3CH2CH2CH2OMgBr水解得到目标产物（1-丁醇）

1-溴丁烷反应成1,3-丁二烯化学方程式

羟基（-OH）：1.取代反应（包括分子间脱水，酯化<可逆>）

2.分子内脱水，即消去

3.氧化(可以氧化成醛基,再进一步氧化成羧基）

醛基（-CHO）:1.加成反应(碳氧双键-C=O上的加成)

2.氧化成羧基

3.与新制的氢氧化铜Cu(OH)2悬浊液加热反应生成砖红色沉淀（生物中用斐林试剂检验含醛基的还原性糖的原理一样）

4.与新制的氢氧化二氨银溶液水浴加热反应产生银镜，即银镜反应

羧基（-COOH):1.与醇发生酯化反应，也可称为取代反应，反应可逆有机化学——常见官能团的优先次序表类别序号官能团词头名称词尾名称酸1－COOH羧基羧酸2－SO3H磺基磺酸羧酸衍生物3－COOR酯基羧酸酯4－COX卤羰基酰卤5－CONH2氨甲酰基酰胺腈6－CN氰基腈醛7－CHO醛基醛酮8＞C=O羰基酮醇9－OH羟基醇酚10－OH羟基酚胺11－NH2胺基胺炔12－C≡C－/炔烯13＞C=C＜/烯醚14－OR烃氧基/卤代烃15－X卤代/硝基化合物16－NO2硝基/

2.与纤维素生成纤维素酯

酯基（不会用电脑表示）：1.与氢氧化钠发生水解反应，分解为羧酸钠和醇

2.与稀硫酸加热发生水解反应,分解为羧酸和醇高中化学所有有机物的反应方程式甲烷燃烧 CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃) 甲烷隔绝空气高温分解甲烷分解很复杂，以下是最终分解。CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂）甲烷和氯气发生取代反应 CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl （条件都为光照。）实验室制甲烷 CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO 加热）乙烯燃烧 CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃）乙烯和溴水 CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 乙烯和水 CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）乙烯和氯化氢 CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl 乙烯和氢气 CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂）乙烯聚合 nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂）氯乙烯聚合 nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）实验室制乙烯 CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）乙炔燃烧 C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点燃）乙炔和溴水 C2H2+2Br2→C2H2Br4 乙炔和氯化氢两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2 乙炔和氢气两步反应：C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂）实验室制乙炔 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ 以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。 CaCO3 === CaO + CO2 2CaO+5C===2CaC2+CO2 CaC2+2H2O→C2H2+Ca（OH）2 C+H2O===CO+H2-----高温 C2H2+H2→C2H4 ----乙炔加成生成乙烯 C2H4可聚合苯燃烧 2C6H6+15O2→12CO2+6H2O （条件为点燃）苯和液溴的取代 C6H6+Br2→C6H5Br+HBr 苯和浓硫酸浓硝酸 C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O （条件为浓硫酸）苯和氢气 C6H6+3H2→C6H12 （条件为催化剂）乙醇完全燃烧的方程式 C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O （条件为点燃）乙醇的催化氧化的方程式 2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）（这是总方程式）乙醇发生消去反应的方程式 CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O （条件为浓硫酸 170摄氏度）两分子乙醇发生分子间脱水 2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度) 乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式 CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O 乙酸和镁 Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2 乙酸和氧化钙 2CH3 又找到一个比较全的甲烷燃烧 CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃) 甲烷隔绝空气高温分解甲烷分解很复杂，以下是最终分解。CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂）甲烷和氯气发生取代反应 CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl （条件都为光照。）实验室制甲烷 CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO 加热）乙烯燃烧 CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃）乙烯和溴水 CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 乙烯和水 CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）乙烯和氯化氢 CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl 乙烯和氢气 CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂）乙烯聚合 nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂）氯乙烯聚合 nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）实验室制乙烯 CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）乙炔燃烧 C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点燃）乙炔和溴水 C2H2+2Br2→C2H2Br4 乙炔和氯化氢两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2 乙炔和氢气两步反应：C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂）实验室制乙炔 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ 以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。 CaCO3 === CaO + CO2 2CaO+5C===2CaC2+CO2 CaC2+2H2O→C2H2+Ca（OH）2 C+H2O===CO+H2-----高温 C2H2+H2→C2H4 ----乙炔加成生成乙烯 C2H4可聚合苯燃烧 2C6H6+15O2→12CO2+6H2O （条件为点燃）苯和液溴的取代 C6H6+Br2→C6H5Br+HBr 苯和浓硫酸浓硝酸 C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O （条件为浓硫酸）苯和氢气 C6H6+3H2→C6H12 （条件为催化剂）乙醇完全燃烧的方程式 C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O （条件为点燃）乙醇的催化氧化的方程式 2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）（这是总方程式）乙醇发生消去反应的方程式 CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O （条件为浓硫酸 170摄氏度）两分子乙醇发生分子间脱水 2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度) 乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式 CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O 乙酸和镁 Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2 乙酸和氧化钙 2CH3COOH+CaO→(CH3CH2）2Ca+H2O 乙酸和氢氧化钠 CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH 乙酸和碳酸钠 Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑ 甲醛和新制的氢氧化铜 HCHO+4Cu(OH)2→2Cu2O+CO2↑+5H2O 乙醛和新制的氢氧化铜 CH3CHO+2Cu→Cu2O(沉淀)+CH3COOH+2H2O 乙醛氧化为乙酸 2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂或加温）烯烃是指含有C=C键的碳氢化合物。属于不饱和烃。烯烃分子通式为CnH2n，非极性分子，不溶或微溶于水。容易发生加成、聚合、氧化反应等。乙烯的物理性质通常情况下，无色稍有气味的气体，密度略小比空气，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。 1) 氧化反应： ①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用鉴别乙烯。 ②易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。 2) 加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 3) 聚合反应： 2.乙烯的实验室制法 (1)反应原理：CH3CH2OH===CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4） (1)反应原理：CH3CH2OH===CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4） (2)发生装置：选用“液液加热制气体”的反应装置。 (3)收集方法：排水集气法。 (4)注意事项： ①反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3。 ②在圆底烧瓶中加少量碎瓷片，目的是防止反应混合物在受热时暴沸。 ③温度计水银球应插在液面下，以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到170℃，以减少生成的机会。 ④在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。因此，在做乙烯的性质实验前，可以将气体通过NaOH溶液以洗涤除去SO2，得到较纯净的乙烯。乙炔又称电石气。结构简式HC≡CH，是最简单的炔烃。化学式C2H2 分子结构：分子为直线形的非极性分子。无色、无味、易燃的气体，微溶于水，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。化学性质很活泼，能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。能使高锰酸钾溶液的紫色褪去。乙炔的实验室制法：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ 化学性质：（1）氧化反应： a．可燃性：2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O 现象：火焰明亮、带浓烟。 b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）加成反应：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色与H2的加成 CH≡CH+H2 → CH2＝CH2 与H2的加成两步反应：C2H2+H2→C2H4 C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂）氯乙烯用于制聚氯乙烯 C2H2+HCl→C2H3Cl nCH2=CHCl→=-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）（3）由于乙炔与乙烯都是不饱和烃，所以化学性质基本相似。金属取代反应：将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应，产生白色乙炔银沉淀. 1、卤化烃：官能团，卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2、醇：官能团，醇羟基能与钠反应，产生氢气能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3、醛：官能团，醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇 4、酚，官能团，酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化 5、羧酸，官能团，羧基具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛（注意是“不能”）能与醇发生酯化反应 6、酯，官能团，酯基能发生水解得到酸和醇物质的制取：实验室制甲烷 CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4 （条件是CaO 加热）实验室制乙烯 CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）实验室制乙炔 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ 工业制取乙醇： C2H4+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）乙醛的制取乙炔水化法：C2H2+H2O→C2H4O(条件为催化剂，加热加压) 乙烯氧化法：2 CH2=CH2+O2→2CH3CHO(条件为催化剂，加热) 乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂，加热）乙酸的制取乙醛氧化为乙酸：2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂和加温）加聚反应：乙烯聚合 nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂）氯乙烯聚合 nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）氧化反应：甲烷燃烧 CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃) 乙烯燃烧 CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃）乙炔燃烧 C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点燃）苯燃烧 2C6H6+15O2→12CO2+6H2O （条件为点燃）乙醇完全燃烧的方程式 C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O （条件为点燃）乙醇的催化氧化的方程式 2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）乙醛的催化氧化： CH3CHO+O2→2CH3COOH (条件为催化剂加热) 取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。甲烷和氯气发生取代反应 CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl （条件都为光照。）苯和浓硫酸浓硝酸 C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O （条件为浓硫酸）苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如：酚与浓溴水的取代。如：烷烃与卤素单质在光照下的取代。如：酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应，其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如：水解反应。水分子中的-OH或-H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。 ①卤代烃水解生成醇。如： ②酯水解生成羧酸（羧酸盐）和醇。如：乙酸乙酯的水解： CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH(条件为无机酸式碱) 加成反应。不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。乙烯和溴水 CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 乙烯和水 CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）乙烯和氯化氢 CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl 乙烯和氢气 CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂）乙炔和溴水 C2H2+2Br2→C2H2Br4 乙炔和氯化氢两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2 CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl 乙烯和氢气 CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂）乙炔和溴水 C2H2+2Br2→C2H2Br4 乙炔和氯化氢两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2 乙炔和氢气两步反应：C2H2+H2→C2H4---------C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂）苯和氢气 C6H6+3H2→C6H12 （条件为催化剂）消去反应。有机分子中脱去一个小分子（水、卤化氢等），而生成不饱和（含碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。乙醇发生消去反应的方程式 CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O （条件为浓硫酸 170摄氏度）两分子乙醇发生分子间脱水 2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度) 不是很完全，但是基本可以完成