吖啶试剂-吖啶衍生物的合成与应用指南

芳烃主要产品有苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、六甲基苯、乙苯、正丙苯、异丙苯、联苯、二苯甲烷、三苯甲烷、苯乙烯、苯乙炔、萘、四氢化萘、蒽、菲、芘。

1、苯

苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。。苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：苯经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫剂等的原料。大约10%的苯用于制造苯系中间体的基本原料。

苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯；苯与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚；制尼龙的环己烷；合成顺丁烯二酸酐；用于制作苯胺的硝基苯；多用于农药的各种氯苯；合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯。合成氢醌，蒽醌等化工产品。

2、甲苯

甲苯衍生的一系列中间体，广泛用于染料；医药；农药；火炸药；助剂；香料等精细化学品的生产，也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄；二氯苄和三氯苄，包括它们的衍生物苯甲醇；苯甲醛和苯甲酰氯（一般也从苯甲酸光气化得到），在医药；农药。

染料，特别是香料合成中应用广泛。甲苯的环氯化产物是农药；医药；染料的中间体。甲苯氧化得到苯甲酸，是重要的食品防腐剂（主要使用其钠盐），也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体，包括对甲苯磺酸及其钠盐；CLT酸；甲苯-2，4-二磺酸；苯甲醛-2，4-二磺酸。

甲苯磺酰氯等，用于洗涤剂添加剂，化肥防结块添加剂；有机颜料；医药；染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品，其中在聚氨酯制品；染料和有机颜料；橡胶助剂；医药；炸药等方面最为重要。

3、联苯

用作热交换剂，水果包装纸的浸渍剂。并用于有机合成。工程塑料聚砜的原料，用于制三氯联苯、五氯联苯，用作热载体、防腐剂、染料等用途。用作色谱分析标准物质。杀鼠剂鼠得克和溴鼠灵的中间体，并为性能较好的有机载体。

4、乙苯

用于有机合成和用作溶剂。主要用于生产苯乙烯，进而生产苯乙烯均聚物以及以苯乙烯为主要成分的共聚物（ABS，AS等）。乙苯少量用于有机合成工业，例如生产苯乙酮、乙基蒽醌、对硝基苯乙酮、甲基苯基甲酮等中间体。在医药上用作合霉素和氯霉素的中间体。也用于香料。此外，还可作溶剂使用。

5、正丙苯

在化工生产中可做用作溶剂或有机合成中间体，也可用于纺织染料和印刷，作醋酸纤维溶剂等。

百度百科-苯

百度百科-甲苯

百度百科-联苯

百度百科-乙苯

百度百科-正丙苯

百度百科-芳香烃

微生物育种技术有哪些

发光剂是指在发光反应中参与能量转移并最终以发射光子的形式释放能量的化合物，根据上述发光特点可将发光剂分为荧光素、生物发光剂和化学发光剂三种。常用的化学发光剂有以三种，酶促反应的发光底物的发光剂，直接化学发光剂，电化学发光剂。

喹啉结构式

其方法通常为自然选育和人工选育两类，可单独使用，也可交叉进行。

DNA Shuffling技术

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随着PCR技术的发展和应用，1994年美国的stemmer提出了一个全新的人工分子进化技术——DNA Shuffling（又称洗牌技术），该技术能模拟生物在数百年间发生的分子进化过程，并可在短的实验循环中定向筛选出特定基因编码的酶蛋白活性提高几百倍甚至上万倍的功能性突变基因。其基本原理是将来源不同但功能相同的一组同源基因，用DNA核酸酶I进行消化 产生随机小片段，由这些小片段组成一个文库，使之互为引物和模板，进行PCR扩增，当一个基因拷贝片段作为另一个基因拷贝的引物时，引起模板转换，重组因而发生，导入体内后，选择正突变体作新一轮的体外重组。一般通过2-3次循环，课获得产物大幅度提高的重组突变体。

2自然选育

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对自然界中的微生物，在未经人工诱变或杂交处理的情况下进行分离和纯化（见微生物的分离和纯化），然后进行纯培养和测定（见微生物测定法），择优选取微生物的菌种。这种方法简单易行，但获得优良菌种的几率小，一般难以满足生产的需要。

3人工选育

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分诱变育种和杂交育种两种。

诱变育种

以诱发基因突变为手段的微生物育种技术。1927年，H.J. 马勒发现X射线有增加突变率的效果；1944年，C.奥尔巴克首次发现氮芥子气的诱变效应；随后，人们陆续发现许多物理的（如紫外线、γ射线、快中子等）和化学的诱变因素。化学诱变因素分为3种：①诱变剂与一个或多个核酸碱基发生化学变化，使DNA复制时碱基置换而引起变异，如羟胺亚硝酸、硫酸二乙酯、甲基磺酸乙酯、硝基胍、亚硝基甲基脲等；②诱变剂是天然碱基的结构类似物，在复制时参入DNA分子中引起变异，如5-溴尿嘧啶、5-氨基尿嘧啶、8-氮鸟嘌呤和2-氨基嘌呤等；③诱变剂在DNA分子上减少或增加1～2个碱基，使碱基突变点以下全部遗传密码的转录和翻译发生错误，从而导致码组移动突变体的出现，如吖啶类物质和一些氮芥衍生物（ICR）等。诱变育种操作简便，突变率高，突变谱广，它不仅能提高产量，改进质量，还可扩大产品品种和简化工艺条件。如1943年从自然界分离到的青霉素产生菌的效价只有20单位/毫升，经过一系列的诱变育种后，效价已达40000单位/毫升；金霉素产生菌经诱变后，发酵液中又积累了去甲基金霉素；谷氨酸棒杆菌1299经紫外线诱变后，有的能产赖氨酸，有的能产缬氨酸，增加了产品的种类；土霉素产生菌经诱变后，选到了能减少泡沫的突变菌株，从而提高了发酵罐的利用率。诱变育种的不足是缺乏定向性。

杂交育种

不同基因型的品系或种属间，通过交配或体细胞融合等手段形成，或者是通过转化和转导形成重组体，再从这些或重组体或是它们的后代中筛选优良菌种。通过这种方法可以分离到具有新的基因组合的重组体，也可以选出由于具有优势而生长旺盛、生物量多、适应性强以及某些酶活性提高的新品系。杂交育种的方式因实验菌株的生殖方式不同而异，如有性杂交、准性重组、原生质体融合、转化、转导、质粒的转化等；但是，选择亲株、分离群体后代的培养、择优去劣和遗传分析的过程基本是相同的。杂交法一般指有交配反应的菌株进行交配或接合而形成。这种方法适用范围很广，在酒类、面包、药用和饲料酵母的育种，链霉菌和青霉菌抗生素产量的提高，曲霉的酶活性增强等方面均已获得成功。

体细胞融合是在不具性反应的品系或种属间细胞融合和染色体重组，先用酶溶解细胞壁，再用氯化钙-聚乙二醇处理原生质体，促使融合，获得。此法在工业微生物的菌种改良中有积极作用。

转化和转导首先应用于细菌，现已广泛用于链霉菌和酵母菌等。随着重组DNA技术的发展，重组质粒的构建和转化系统的确立，已可将目的基因转移到受体细胞内，得到能产生具有重要经济价值的生物活性物质（如疫苗、酶等）的株系。

微生物与酿造工业、食品工业、生物制品工业等的关系非常密切，其菌株的优良与否直接关系到多种工业产品的好坏，甚至影响人们的日常生活质量，所以培育优质、高产的微生物菌株十分必要。微生物育种的目的就是要把生物合成的代谢途径朝人们所希望的方向加以引导，或者促使细胞内发生基因的重新组合优化遗传性状，人为地使某些代谢产物过量积累，获得所需要的高产、优质和低耗的菌种。作为途径之一的诱变育种一直被广泛应用。目前，国内微生物育种界主要采用的仍是常规的物理及化学因子等诱变方法。此外，原生质体诱变技术已广泛地应用于酶制剂、抗生素、氨基酸、维生素等的菌种选育中，并且取得了许多有重大应用意义的成果。

4诱变育种

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1.1物理诱变

1.1.1紫外照射

紫外线照射是常用的物理诱变方法之一，是诱发微生物突变的一种非常有用的工具。DNA 和RNA 的嘌呤和嘧啶最大的吸收峰在260nm，因此在260nm 的紫外辐射是最有效的致剂。紫外辐射的作用已有多种解释，但比较确定的作用是使DNA 分子形成嘧啶二聚体[1]。二聚体的形成会阻碍碱基间正常配对，所以可能导致突变甚至亡[2]。

紫外照射诱变操作简单，经济实惠，一般实验室条件都可以达到，且出现正突变的几率较高，酵母菌株的诱变大多采用这种方法。

1.1.2电离辐射

γ- 射线是电离生物学上应用最广泛的电离射线之一，具有很高的能量，能产生电离作用,可直接或间接地改变DNA 结构。其直接效应是可以氧化脱氧核糖的碱基，或者脱氧核糖的化学键和糖- 磷酸相连接的化学键。其间接效应是能使水或有机分子产生自由基，这些自由基可以与细胞中的溶质分子发生化学变化，导致DNA 分缺失和损伤[2]。

除γ- 射线外的电离辐射还有X- 射线、β- 射线和快中子等。电离辐射有一定的局限性，操作要求较高，且有一定的危险性，通常用于不能使用其他诱变剂的诱变育种过程。

1.1.3离子注入

离子注入是20 世纪80 年代初兴起的一项高新技术，主要用于金属材料表面的改性。1986 年以来逐渐用于农作物育种，近年来在微生物育种中逐渐引入该技术[3]。

离子注入时，生物分子吸收能量，并且引起复杂的物理和化学上的变化，这些变化的中间体是各类活性自由基。这些自由基，可以引起其它正常生物分子的损伤，可使细胞中的染色体突变，DNA 链断裂，也可使质粒DNA 造成断裂。由于离子注入射程具有可控性，随着微束技术和精确定位技术的发展，定位诱变将成为可能[4]。

离子注入法进行微生物诱变育种，一般实验室条件难以达到，目前应用相对较少。

1.1.4 激光

激光是一种光量子流，又称光微粒。激光辐射可以通过产生光、热、压力和电磁场效应的综合应用，直接或间接地影响有机体，引起细胞染色体畸变效应、酶的激活或钝化，以及细胞分裂和细胞代谢活动的改变。光量子对细胞内含物中的任何物质一旦发生作用，都可能导致生物有机体在细胞学和遗传学特性上发生变异。不同种类的激光辐射生物有机体，所表现出的细胞学和遗传学变化也不同[5]。

激光作为一种育种方法，具有操作简单、使用安全等优点，近年来应用于微生物育种中取得不少进展。

1.1.5 微波

微波辐射属于一种低能电磁辐射，具有较强生物效应的频率范围在300MHz~300GHz，对生物体具有热效应和非热效应。其热效应是指它能引起生物体局部温度上升。从而引起生理生化反应；非热效应指在微波作用下，生物体会产生非温度关联的各种生理生化反应。在这两种效应的综合作用下，生物体会产生一系列突变效应[6]。

因而,微波也被用于多个领域的诱变育种，如农作物育种、禽兽育种和工业微生物育种，并取得了一定成果。

1.1.6 航天育种

航天育种，也称空间诱变育种，是利用高空气球、返回式卫星、飞船等航天器将作物种子、组织、器官或生命个体搭载到宇宙空间，利用宇宙空间特殊的环境使生物基因产生变异，再返回地面进行选育，培育新品种、新材料的作物育种新技术。空间环境因素主要有微重力，空间辐射，以及其它诱变因素如交变磁场，超真空环境等，这些因素交互作用导致生物系统遗传物的损伤，使生物发生诸如突变、染色体畸变、细胞失活、发育异常等。

航天育种较其它育种方法特殊，是航天技术与微生物育种技术的有机结合，技术含量高，成本高，个体研究者或一般研究单位都难以实现，只能与航天技术相结合，由国家来完成。

1.1.7 常压室温等离子体诱变育种

常压低温等离子体（Atmospheric and Room Temperature Plasma）简称为ARTP，指能够在大气压下产生温度在25-40 °C之间的、具有高活性粒子（包括处于激发态的氦原子、氧原子、氮原子、OH自由基等）浓度的等离子体射流。ARTP技术作为一种新型的物理方法，在微生物诱变育种领域有着广阔的应用前景。

等离子体中适当剂量的活性粒子作用于微生物，能够使微生物细胞壁/膜的结构及通透性改变，并引起基因损伤，菌株出现遗传物质损伤后，微生物启动SOS修复机制，其诱导产生DNA聚合酶Ⅳ和V，它们不具有3ˊ核酸外切酶校正功能，于是在DNA链的损伤部位即使出现不配对碱基，复制仍能继续前进。在此情况下允许错配可增加存活的机会。ARTP对遗传物质造成的损伤，多样性较高；又SOS诱导修复本身为容错性修复，因此，ARTP多样性的损伤将可能在修复过程中包容于DNA链中，在微生物进行复制修复时，其可能带来多样性的错配可能。

ARTP应用于微生物突变育种，成本低、操作方便，没有很多物理诱变设备（如离子束注入等）所需的离子或电子加速、真空和制冷等附属设备；ARTP对遗传物质的损伤机制多样，具有较高的正突变率，突变性能多样，对于真菌、细菌、藻类等都有效果；ARTP对环境无污染，保证操作者的人身安全，无论用何种气体放电，其均无有害气体产生。[1]

5化学诱变

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2.1.1 烷化剂

烷化剂能与一个或几个核酸碱基反应，引起DNA 复制时碱基配对的转换而发生遗传变异，常用的烷化剂有甲基磺酸乙酯、亚硝基胍、乙烯亚胺、硫酸二乙酯等。

甲基磺酸乙酯（ethylmethane sulphonate,EMS) 是最常用的烷化剂，诱变率很高。它诱导的突变株大多数是点突变，该物质具有强烈致癌性和挥发性，可用5%硫代硫酸钠作为终止剂和解毒剂。

N- 甲基- N'- 硝基- N- 亚硝基胍（NTG) 是一种超诱变剂，应用广泛，但有一定毒性，操作时应该注意。在碱性条件下，NTG 会形成重氮甲烷（CH2N2），它是引起致和突变的主要原因。它的效应很可能是CH2N2 对DNA 的烷化作用引起的[2]。

硫酸二乙酯（DMS) 也很常用，但由于毒性太强，目前很少使用。乙烯亚胺，生产的较少，很难买到。使用浓度0.0001%~0.1%，高度致癌性，使用时需要使用缓冲液配置。

2.1.2 碱基类似物

碱基类似物分子结构类似天然碱基，可以掺入到DNA 分子中导致DNA 复制时产生错配，mRNA 转录紊乱，功能蛋白重组，表型改变。该类物质毒性相对较小，但负诱变率很高，往往不易得到好的突变体。主要有5- 氟尿嘧啶（5- FU) 、5- 溴尿嘧啶（5- BU) 、6- 氯嘌呤等。程世清等[25]用5- BU 对产色素菌（分枝杆菌T17- 2- 39） 细胞进行诱变，生物量平均提高22.5%.

2．1.3 无机化合物

诱变效果一般，危险性较小。常用的有氯化锂，白色结晶，使用时配成0.1%~0.5%的溶液，或者可以直接加到诱变固体培养基中，作用时间为30min～2d。亚硝酸易分解，所以现配现用。常用亚硝酸钠和盐酸制取，将亚硝酸钠配成0.01~0.1mol/L 的浓度，使用时加入等浓度等体积的盐酸即可。

2.1.4 其他

盐酸羟胺，一种还原剂，作用于C 上，使G- C 变为A- T。也较常用,使用浓度为0.1%～0.5%，作用时间60min～2h。

此外，诱变时将两种或多种诱变因子复合使用，或者重复使用同一种诱变因子，效果更佳。顾正华等[7]以谷氨酸棒杆菌ATCC- 13761 为出发菌株，经DMS 和NTG 多次诱变处理，获得一株L- 组氨酸产生菌。

2、诱变剂

2.1 诱变剂的选择

在选择诱变剂时，需要注意诱变剂的专一性，即某一诱变剂或诱变处理优先使基因组的某些部分发生突变而别的部分即使有也很少发生突变。对诱变剂专一性的分子基础不十分了解万尽管有关的修复途径必定对此有影响，但它们的关系并不那么简单，其它各种因素，包括诱变处理的环境条件也能影响突变类型。

工业遗传学家很难正确地预言改良某一菌种时需要何种类型的分子水平的突变。因此，为了产生类型尽可能多的突变体，最适当的方法是采用几种互补类型的诱变处理。远紫外无疑是所有诱变剂中最为合适的，似乎可以诱导所有已知的损伤类型。采取有效、安全的预防方法也很容易。在化学诱变剂中，液体试剂比粉末试剂更易进行安全操作。的另一个不利因素是它有产生紧密连锁的突变丛的趋势，尽管这种效应在某些体系中能成为有利条件。最后，必须认识到可能某些特异菌系用某些诱变剂是不能被诱变的。当然这一点通过测定易检出的突变体，如抗药性突变体或原养型回复突变体的诱变动力学可以相当容易地得到验证。[8]

2.2 诱变剂的剂量

从随机筛选的最佳效果看，诱变剂的最适剂量就是在用于筛选的存活群体中得到最高比例的所需要的突变体，因为这会使在测定效价的阶段更省力。

因此在菌株改良以前，为了决定所用诱变剂的最适剂量，并为突变性的增强技术打下基础，聪明的做法通常是测定不同诱变剂处理不同菌种时的突变动力学。用高单位突变本身来测定最适剂量有时是不可能的，因为这种突变的检测很困难。但如使用容易检出的标记如耐药标记，只要估计到方法的局限性，还是可以提供一些有价值的资料的。

什么是芳香烃化合物的性质和应用？

喹啉的结构式为C9H7N，是一种由一个苯环和一个氮原子组成的六元杂环化合物。

喹啉，是一种重要的有机化合物，属于氮杂环己烷类。其结构式由一个苯环和一个氮原子组成，形成一个六元杂环。喹啉的分子式为C9H7N，每个碳原子均以sp2杂化轨道与其它原子形成化学键。

在喹啉分子中，氮原子替代了苯环中的一个碳原子。这个氮原子具有一对孤对电子，使得喹啉具有芳香性。这使得喹啉在化学反应中具有独特的性质，例如它能与多种金属离子结合生成络合物，并在许多有机反应中作为配体。

喹啉环具有多个活性位点，可以进行多种化学反应，如亲电取代、亲核取代、氧化、还原等。这些反应可用来合成各种复杂的化合物，包括药物、农药、染料等。

喹啉的结构式是一个重要的有机化学概念，它代表了一种具有特殊结构和反应性能的化合物。这种化合物的存在和性质对于有机化学、药物化学和材料科学等领域的发展具有重要意义。通过深入了解喹啉的结构式和反应机理，我们可以更好地利用这种化合物来创造更多有价值的物质。

喹啉的用途：

1、药物合成：喹啉及其衍生物具有多种生物活性，可用于合成多种药物，如抗菌药、抗炎药、抗肿瘤药等。由于喹啉环具有芳香性，它可以与许多药物分子结合，从而提高药物的疗效和稳定性。

2、农药合成：喹啉也是一种重要的农药合成原料，可以用于合成多种杀虫剂、除草剂、杀菌剂等。通过在喹啉环上引入不同的取代基或连接不同的侧链，可以制备出具有不同作用机制和杀虫谱的农药。

3、染料合成：喹啉环具有较好的共轭体系，因此它可以用于合成各种染料和颜料。例如，喹吖啶酮染料是一种重要的红色染料，可用于纺织品、皮革、纸张等材料的染色。

4、化学分析：喹啉具有荧光性质，可在紫外线下发出蓝绿色的荧光，它可用于荧光分析。此外，喹啉还可以作为金属离子的配体，用于络合滴定和光度分析等分析方法。

5、工业用途：喹啉在工业上也有广泛的应用，如用作溶剂、化学中间体、催化剂等。由于喹啉具有良好的溶解性和反应性，它可以用于许多化学反应中作为溶剂或反应物。

化学发光剂的常用发光剂

芳香烃（Aromatics）简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。芳香烃是闭链类的一种，具有苯环基本结构。历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道，所以称这些烃类物质为芳香烃，后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法，例如苯、萘等。苯的同系物的通式是（n≥7）。

芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。芳香烃一般比水轻，沸点随分子量的增加而升高。芳香烃易起取代反应，在一定条件下也能起加成反应。如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢，在光照下则发生加成反应生成六氯化苯()。芳香烃主要用于制药、染料等工业。

根据结构的不同，芳香烃可分为3类：①单环芳香烃，如苯的同系物；②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等；③多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。

芳香烃主要来源于煤、石油和焦油。芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。现代用的药物、炸药、染料，绝大多数是由芳香烃合成的。燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。其中的糖精，为白色结晶性粉末，其难溶于水，而其钠盐易溶于水，对热稳定，其甜度为蔗糖的300～500 倍，不含热量，吃起来会有轻微的苦味和金属味残留在舌头上，是最古老的甜味剂。糖精于1878年被美国科学家发现，很快就被食品工业界和消费者接受。糖精不被人体代谢吸收，在各种食品生产过程中都很稳定。缺点是风味差，有后苦，这使其应用受到一定限制。急性毒性 (兔) 为 5000～8000毫克/千克BW (口服 )；每日摄取安全容许量 (ADI)为 0～2.5毫克/千克BW。有一些研究结果显示，其曾在动物实验中发现有导致膀胱癌的可能性，但在人体试验上并未发现有不良影响。糖精很多年来都是世界上惟一大量生产与使用的合成甜味剂，尤其是在第二次世界大战期间，糖精在世界各国的使用明显增加。 制造糖精的原料主要有甲苯、氯磺酸、邻甲苯胺等，均为石油化工产品。甲苯易挥发和燃烧，甚至引起爆炸，大量摄入人体后会引起急性中毒，对人体健康危害较大；氯磺酸极易吸水分解产生氯化氢气体，对人体有害，并易爆炸；糖精生产过程中产生的中间体物质对人体健康也有危害。糖精在生产过程中还会严重污染环境。此外，目前从部分中小糖精厂私自流入广大中小城镇、农村市场的糖精，还因为工艺粗糙、工序不完全等原因而含有重金属、氨化合物、砷等杂物。它们在人体中长期存留、积累，不同程度地影响着人体的健康。

芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质，但目前已知的芳香族化合物中，大多数是没有香味的。因此，芳香这个词已经失去了原有的意义，只是由于习惯而沿用至今。下面介绍一下各种芳香族化合物的化学性质及其在工业、医药等方面的用途。

多环芳香烃的简介

烟熏食品

多环芳香烃，分子中含有2个或2个以上苯环结构的化合物，是最早被认识的化学致癌物。早在1775年英国外科医生Pott就提出，打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致——实际上就是煤烟中的多环芳香烃所致。多环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。1915年日本学者Yamagiwa 和Ichikawa，用煤焦油中的多环芳香烃使动物致癌。在20世纪50年代以前，多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素，50年代后，被认为是各种不同类型的致癌物中之一。 但总的来说，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，而且分布极广。空气、土壤、水体及植物中都有其存在，甚至在深达地层下50米的石灰石中也分离出了3，4?苯并芘。在自然界，它主要存在于煤、石油、焦油和沥青中，也可以由含碳氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机及各种机动车辆所排出的废气中和香烟的烟雾中均含有多种致癌性多环芳香烃。露天焚烧（失火、烧荒）可以产生多种多环芳香烃致癌物。烟熏、烘烤及焙焦的食品均可受到多环芳香烃的污染。

致癌性多环芳香烃的类别

目前已发现的致癌性多环芳香烃及其致癌性的衍生物已达400多种。按其化学结构基本上可分成苯环和杂环2类。 苯环类多环芳香烃

苯是单环芳香烃，它是多环芳香烃的母体。过去一直认为苯无致癌作用，近年来通过动物实验和临床观察，发现苯能抑制造血系统，长期接触高浓度的苯可引起白血病。

三环芳香烃

二环芳香烃不致癌，三环以上的多环芳香烃才有致癌性。三环芳香烃的两异构体蒽和菲都无致癌性，但它们的某些甲基衍生物有致癌性。例如，9，10-二甲基蒽、1，2，9，10-四甲基苯等都有致癌性。菲的环戊基衍生物中有不少具有较强的致癌性，特别是15H-环戊并（a）菲的二甲基及三甲基衍生物都具有强烈的致癌性。

四环芳香烃有6个异构体，实验证明只有3，4-苯并菲有中等强度的致癌性，1，2-苯并蒽有极弱的致癌性。它们的甲基衍生物中2-甲基-3，4-苯并菲是强致癌物。1，2-苯并蒽的许多甲基、烷基及多种其他取代基的衍生物都有一定的致癌性，如9，10-二甲基-1，2-苯并蒽是目前已知致癌性多环芳香烃中作用最快、活性最大的皮肤致癌物之一。 屈可能是致癌活性较弱的致癌物，但它的衍生物中3-甲基屈及5-甲基屈具有强烈致癌作用。

五环芳香烃

五环芳香烃有15个异构体，其中5个有致癌性。3，4-苯并芘为特强致癌物，1，2，5，6-二苯并蒽为强致癌物，1，2，3，4-二苯并菲为中强致癌物，1，2，7，8-二苯并蒽和1，2，5，6-二苯并菲为弱致癌物。

六环芳香烃

六环芳香烃的异构体比五环芳香烃的更多，但进行过致癌实验的仅10多种。其中3，4，8，9-二苯并芘是强致癌物，1，2，3，4-二苯并芘致癌性很强，3，4，9，10-二苯并芘及1，2，3，4-二苯并芘的7-甲基衍生物也有明显致癌作用，其余六环芳香烃无致癌作用或仅有弱的致癌性。

七环以上的芳香烃研究得较少。

有致癌性的其他多环芳香烃还很多，现举例如下。 芴类

芴本身无致癌性，但其某些衍生物具有致癌性。

例如，1，2，5，6-二苯并芴、1，2，7，8-二苯并芴和1，2，3，4-二苯并芴等已被证实具有一定的致癌性，如可使小鼠发生皮肤癌。2，3-苯并芴蒽和7，8-苯并芴蒽具有强致癌作用，对小鼠皮肤的致癌作用仅次于3，4-苯并芘。

胆蒽类

胆蒽具有较强的致癌性，它的许多甲基及其他烷基衍生物也具有较强的致癌性。例如3-甲基胆蒽是极强的致癌物，可致小鼠皮肤癌、宫颈癌、肺癌等癌症。在肠道，由细菌作用得到的脱氧胆酸可转化为甲基胆蒽，这一化学致癌物可能对人体有致癌作用。

杂环类多环芳香烃

多环芳香烃的环中碳原子被氮、氧、硫等原子取代而成的化合物为杂环多环芳香烃。杂环类多芳香烃中有一些化合物具有一定的致癌性。现以含氮苯稠杂环类举例如下。

苯并吖啶

蒽分子环中十位的碳原子被氮原子取代的化合物为吖淀。苯并（a）吖啶、苯并(c)吖啶均无致癌性，它们的某些甲基衍生物却有致癌性。例如，8，10，12-三甲基苯并(a)吖啶和9，10，12-三甲基苯并(a)吖啶均为强致癌物，7，9-二甲基苯并(c)吖啶和7，10-二甲基苯并(c)吖啶均为极强的致癌物。后二者的致癌力比3-甲基胆蒽还强。

二苯并吖啶

二苯并吖啶中研究较多的有3个异构体，即二苯并（a，h）吖啶、二苯并（a，j）吖啶及二苯并（c，h）吖啶，三者均有致癌性。二苯并（a，h）吖啶和二苯并（a，j）吖啶的某些烷基衍生物有致癌性，如二苯并（a，h）吖啶的8-乙基和14-正丁基衍生物有致癌性。

咔唑是芴分子环中九位的碳原子被氮原子取代的化合物。它的一些单苯及双苯衍生物已有不少被证实有致癌性。例如7-H-二苯并（a，g）咔唑和7-H-二苯并（c，g）咔唑对小白鼠都有致癌作用。后者的N-甲基及N-乙基衍生物有弱的致癌活性。近年来又发现一些二氮杂苯并咔唑类化合物，也具有明显致癌物。其中11-氮杂-二苯并（c，i）咔唑及1-氮杂-二苯并（a，i）咔唑为中强致癌物。 含氮苯稠杂环的致癌性是20世纪50年代才开始研究的。这类化合物的致癌作用不像对多环芳香烃化合物被研究得那样深入、广泛，而且大多数缺乏对人致癌的充分证据。这类化合物广泛分布于自然界，不少是植物中的生物碱和其他生物物质，很多还是人工合成的药物。因此，利用这些化合物时应加注意。芳香族化合物并不是所有的芳香族化合物都是有芳香味道，因为最开始化学界在研究和接触这类物质是从一些染料、一些有香味的花草中得知有这些物质，所以才叫芳香族。

鲁米诺试剂在不同化学检测中有哪些应用？

酶促反应的发光底物

酶促反应的发光底物是指经酶的降解作用而发出光的一类发光底物，目前化学发光酶免疫技术中常用的酶有辣根过氧化物酶（HRP）和碱性磷酸酶（AP）。HRP的发光底物为鲁米诺或其衍生物和对-羟基苯乙酸。AP的发光底物为3-（2-螺旋金刚烷-4-甲氧基-4-甲基-4-（3-磷酸氧基）-苯基-1，2-二氧乙烷（AMPPD）和4-甲基伞形酮磷酸盐（4-MUP，荧光底物）。

（1）.鲁米诺或其衍生物。 鲁米诺的氧化反应在碱性缓冲液中进行，通常以0.1mol/L pH8.6Tris缓冲液作底物液。要注意是:首先,鲁米诺和H2O2在无HRP催化时也能缓慢自发发光，而在最后光强度测定中造成空白干扰，因而宜分别配制成2瓶试剂溶液，只在用前即刻混合;其次, HRP发光增强剂如某些酚试剂（如邻－碘酚）或萤火虫荧光素酶可增强HRP催化鲁米诺氧化的反应和延长发光时间，提高发光敏感度。

（2）.对-羟基苯乙酸（HPA)。 对-羟基苯乙酸（HPA）在H2O2存在下被HRP氧化或氧化二聚体（荧光物质），在350nm激发光作用下，发出450nm波长的荧光，可用荧光光度计测量。

（3）.AMPPD。 AMPPD在碱性条件下，被ALP酶解生成相当稳定的AMP-D阴离子，其有2-30min的分解半衰期，发出波长为470nm的持续性光，在15min时其强度达到高峰，15-60min内光强度保持相对稳定。

（4）4-MUP。 4-MUP被ALP催化生成4-甲基伞形酮，在360nm的激发光的作用下，发出448nm的荧光，用荧光光度计进行测量。

直接化学发光剂

直接化学发光剂不需酶的催化作用，只需改变溶液的pH等条件就能发光的物质，如吖啶酯（acridinium, AE）在有过氧化氢的稀碱溶液中即能发光。

电化学发光剂

电化学发光剂是指通过在电极表面进行电化学反应而发出光的物质。化学发光剂三联吡啶钌[Ru(bpy)3]2+（图16-7）和电子供体三丙胺（TPA）在阳性电极表面可同时失去一个电子而发生氧化反应。二价的[Ru(bpy)3]2+被氧化成三价，成为强氧化剂，TPA失去电子后被氧化成阳离子自由基TPA+，它很不稳定，可自发地失去一个质子（H+），形成自由基TPA.，成为一种很强的还原剂，可将一个高能量的电子递给三价的[Ru(bpy)3]3+使其形成激发态的[Ru(bpy)3]2+.。激发态的三联吡啶钌不稳定，很快发射出一个波长为620nm的光子，回复到基态的三联吡啶钌。这一过程可在电极表面周而复始地进行，产生许多光子，使光信号增强。

谁能告诉我杂环化合物及其衍生物的详细命名原则？

鲁米诺试剂最开始的应用是用来检测蛋白质的。在蛋白印迹法（western blot）中，经常会用到连接了酶的抗体来结合待检测的蛋白质，而鲁米诺化学发光试剂与酶（过氧化物酶）配合使用可以让局部发光，把蛋白质的位置显示出来。图中的发光非常明亮，应该是因为试剂里加了化学发光增强剂。当然实际检测蛋白质的时候发光远没有这么亮。

另外将鲁米诺的衍生物如异鲁米诺(ABEI)标记到羧酸和氨类化合物上，经过高效液相色谱(HPLC)或液相色谱(LC)分离后，再在碱性条件下与过氧化氢－铁氰化钾反应进行化学发光检测，如将新合成的化学发光试剂异硫氰酸异鲁米诺标记到酵母RNA后，通过离心和透析分离，然后进行化学发光检测。

德晟目前的化学发光试剂包含吖啶酯、鲁米诺等，品质有保证货源充足。

具有环状结构的一类化合物。构成环的原子除碳原子外，还至少含有一个杂原子。杂原子包括氧、硫、氮等。从理论上讲，可以把杂环化合物看成是苯的衍生物，即苯环中的一个或几个CH被杂原子取代而生成的化合物。杂环化合物可以与苯环并联成稠环杂环化合物。 最常见的杂环化合物是五元和六元杂环及苯并杂环化合物等。五元杂环化合物有：呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑、唑等。六元杂环化合物有：吡啶、吡嗪、嘧啶等。稠环杂环化合物有：吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。杂环化合物中，最小的杂环为三元环，最常见的是五、六元环，其次是七元环。 杂环化合物常以俗名命名，较少用系统命名。系统命名是指以相应的碳环为母体而命名。例如，含两个不饱和键的环戊二烯称为茂，与之相应的一种杂环化合物，例如吡咯，可以看成是由NH取代了茂中的CH2而成 ，称为氮（杂）茂。依此类推，吡啶称为氮（杂）苯，喹啉称为氮（杂）萘等，但一般仍习惯于用俗名命名。 杂环化合物的中文名称是以口字旁标明其为杂环，另半部分表明杂原子的种类。例如，以?、噻分别表示为含氧、硫的杂环；以咯、唑、嗪、啶、啉表示为含氮的杂环，这些字是根据英文字的尾音创造的，其中咯、唑表示为五元含氮杂环，其余的指六元含氮杂环。杂原子超过一个者分别以二、三等字表示相同杂原子的数目，例如?二唑，表示该杂环化合物为含有一个氧和两个氮杂原子的五元杂环。在环中不同的原子可有不同的排列方式，命名时各原子的位置编号遵循下列原则：①只含一个杂原子或一个以上相同杂原子的杂环，杂原子编最小号。②含两个不同杂原子时，不同杂原子的编号顺序为氧、硫、氮，例如 1，2，3-?二唑，氧在第一位，两个氮原子分别在第二和第三位 ，其余为碳原子的五元杂环化合物。