9-甲基吖啶-4甲氧基9氯吖啶

探测剂1和2对各种阴离子（带反离子的F-、Cl-、Br-、I-、CN-、SCN-、AcO-、NO3-、 ClO4-、 HSO4－、和 H2PO4－）的荧光传感分布，分别用CH3CN和CH2Cl2中高通量的荧光筛选进行了研究。详细的结果可以在支持信息（图S2-S6）中找到。在被筛选的11中阴离子中，卤化物阴离子使探测剂1和2的荧光猝灭到轻微的程度，而猝灭效率以从Cl－到Br－到I－的次序提高。6 一旦添加进F-、Ac0－、CN－或H2PO4－，1在495nm下的荧光发射光强就完全猝灭，而探测剂2则显示在536nm处显示荧光减弱，以及在415nm处伴随的增强（图2a）。与吖啶盐相应的三个特性吸收峰的消失以及新形成的峰值（1为280nm，2为288nm），强烈表明了吖啶盐分子部分通过阴离子加入到前者的C9位置而转化成了相应的吖啶（图2b）。

F－/AcO－添加到2中通过监测其在存在F－或AcO－时H NMR（氢核磁共振）谱的变化进一步得到确认（图3）。2的吖啶盐的四个峰值证明了由于在5个当量F－（图3b）或AcO－（图3c）中吖啶盐转化成吖啶而引起的明显的高场位移。对于与中心吡啶环相邻的质子（ΔHa=1.48ppm）以及相对于吡啶的氮的对位质子（（ΔHc=1.47ppm）观察到了最大的化学位移。在最终的亲核加成化合物2-F的芳香族区中的这些化学位移与9,10二氢-9-甲氧基-9-(4甲氧基苯基)-10-甲基吖啶的对应物是一致的，17b 这被证明是与过量的MeOH形成的9-苯基吖啶盐的加成化合物（支持信息中的图S7）。